4-chloro-1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)but-2-yn-1-one | 1255534-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloro-1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)but-2-yn-1-one
• 英文别名: 4-Chloro-1-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)but-2-yn-1-one
• CAS: 1255534-61-2
• 化学式: C₉H₉ClN₂O
• 分子量: 196.636
• InChiKey: UTZXMGVGBNKFGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)but-2-yn-1-one 、 (Z)-N-(2-naphthyl)methylidenebenzylamine N-oxide 在 copper(II) bis[bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide] 、 (S)-2-(cyclopentylamino)-3-(naphthalen-2-yl)-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以70%的产率得到(R)-(2-benzyl-5-(chloromethyl)-3-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydroisoxazol-4-yl)(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  手性π-阳离子催化剂催化硝酮与丙吡唑和丙烯酰吡唑的对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  3-(2-萘基)-l-丙氨酸酰胺的手性铜 (II) 配合物成功催化硝酮与丙炔基吡唑和丙烯酰吡唑衍生物的对映选择性 1,3-偶极环加成反应。由分子内 π-阳离子相互作用产生的不对称环境以高产率提供相应的加合物，并具有出色的对映选择性。这是硝酮与乙炔衍生物的催化对映选择性 1,3-偶极环加成反应的第一个成功方法。1,3-偶极环加合物可以通过使用 SmI(2) 还原裂解 NO 键而立体选择性地转化为 β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja1081603
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 氯甲基丙炔酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到4-chloro-1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)but-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性π-阳离子催化剂催化硝酮与丙吡唑和丙烯酰吡唑的对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  3-(2-萘基)-l-丙氨酸酰胺的手性铜 (II) 配合物成功催化硝酮与丙炔基吡唑和丙烯酰吡唑衍生物的对映选择性 1,3-偶极环加成反应。由分子内 π-阳离子相互作用产生的不对称环境以高产率提供相应的加合物，并具有出色的对映选择性。这是硝酮与乙炔衍生物的催化对映选择性 1,3-偶极环加成反应的第一个成功方法。1,3-偶极环加合物可以通过使用 SmI(2) 还原裂解 NO 键而立体选择性地转化为 β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja1081603

文献信息

• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Imines with Propioloylpyrazoles Induced by Chiral π–Cation Catalysts
  作者：Masahiro Hori、Akira Sakakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ja508441t

  日期：2014.9.24

  We developed 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine imines with propioloylpyrazoles catalyzed by a chiral copper(II) complex of 3-(2-naphthyl)-l-alanine amide. The asymmetric environment created by intramolecular π-cation interaction and the N-alkyl group of the chiral ligand gives the corresponding adducts in high yields with excellent enantioselectivity. This is the first successful method for

  我们开发了由 3-(2-萘基)-l-丙氨酸酰胺的手性铜 (II) 配合物催化的偶氮甲碱亚胺与丙炔吡唑的 1,3-偶极环加成反应。由分子内 π-阳离子相互作用和手性配体的 N-烷基产生的不对称环境以高产率提供了相应的加合物，并具有出色的对映选择性。这是第一个成功的催化对映选择性 1,3-偶极环加成反应的偶氮甲亚胺与内部炔烃衍生物的方法，得到完全取代的吡唑啉。