(Z)-N-(2-naphthyl)methylidenebenzylamine N-oxide | 309918-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-N-(2-naphthyl)methylidenebenzylamine N-oxide
• 英文别名: N-benzyl-1-naphthalen-2-ylmethanimine oxide
• CAS: 309918-56-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: VUSOSRVQLDRCDY-RGEXLXHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-2,4-己二烯醛 、 (Z)-N-(2-naphthyl)methylidenebenzylamine N-oxide 在 三氟甲磺酸 、 C₃₉H₂₉F₁₂NOSi 、 potassium chloride 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到(3S,3'S,4R,4'R,5S,5'S)-2,2'-dibenzyl-5-methyl-3,3'-di(naphthalen-2-yl)-[4,5'-biisoxazolidine]-4'-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化控制不对称远程和级联 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  通过应用不对称有机催化，已经证明了对多共轭系统的环加成反应的区域和立体选择性控制。2,4-二烯醛与硝酮的反应允许在氨基催化剂存在下进行高度区域和立体选择性的 1,3-偶极环加成。远程烯烃上的第一次环加成之后可以是级联反应或剩余烯烃的其他选择性反应。以良好到高产率和优异的非对映选择性和对映选择性获得手性产物。通过新型对映选择性三重级联 1,3-偶极环加成反应，远程选择性概念已扩展到 2,4,6-三烯醛。还证明了手性聚 1,3-氨基醇的形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03546
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-N-(2-naphthyl)methylidenebenzylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Nitrone Cycloadditions of α,β-Unsaturated 2-Acyl Imidazoles Catalyzed by Bis(oxazolinyl)pyridine−Cerium(IV) Triflate Complexes

  摘要：

  Enantioselective nitrone cycloadditions with, ss-substituted alpha,ss-unsaturated 2-acyl imidazoles catalyzed by bis(oxazolinyl) pyridine-cerium(IV) triflate complexes 1 have been reported. The isoxazolidine products were efficiently transformed into densely functionalized, ss'- hydroxy-ss-amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol061223i

文献信息

• Solvent-free synthesis of nitrones in a ball-mill
  作者：Evelina Colacino、Pierrick Nun、Francesco Maria Colacino、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.091

  日期：2008.6

  13C MAS nuclear magnetic resonance experiments. We have also studied the temperature profile during the reaction. A comparative study with the corresponding solvent-free microwave activated reaction showed the superiority of the ball-milling method; 31 examples are described, including the synthesis of the anti-aging agent C-phenyl-N-tert-butyl nitrone (PBN) and one of its analogues C-2-pyridyl-N-tert-butylnitrone

  在无溶剂条件下，在球磨机中，通过等摩尔量的醛和N-取代的羟胺缩合，在0.5–2小时内合成了各种C-芳基和C-烷基-硝基。无需排除空气和水分即可进行反应，无需进一步纯化即可得到预期的产物。差示扫描量热法（DSC）和固态13对该研究进行了补充C MAS核磁共振实验。我们还研究了反应过程中的温度曲线。与相应的无溶剂微波活化反应的比较研究表明，球磨法具有优越性。31个实施例中描述，包括抗老化剂的合成Ç苯基ñ -叔丁基硝酮（PBN）和其类似物的一个Ç -2-吡啶基- ñ -叔-butylnitrone（2- PyBN）。
• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrones with α-(Acyloxy)acroleins Catalyzed by Dipeptide-Derived Chiral Tri- or Diammonium Salts
  作者：Chihiro Kidou、Haruki Mizoguchi、Tatsuo Nehira、Akira Sakakura

  DOI：10.1055/s-0039-1690133

  日期：2019.9

  Organoammonium salts of dipeptide-derived chiral triamines or diamines with TfOH catalyzed the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions of α-acyloxyacroleins with nitrones to give the corresponding adducts in good yields (up to 96%) and with high diastereo- and enantioselectivities (up to 89% ee). Although α-(p-methoxybenzoyloxy)acrolein is rather unstable under the reaction conditions,

  二肽衍生的手性三胺或二胺与 TfOH 的有机铵盐催化 α-酰氧基丙烯醛与硝酮的对映选择性 1,3-偶极环加成反应，以良好的收率（高达 96%）和高非对映选择性和对映选择性得到相应的加合物（高达 89% ee）。尽管α-(对甲氧基苯甲酰氧基)丙烯醛在反应条件下相当不稳定，但α-(3-吡咯啉-1-羰基氧基)丙烯醛足够稳定，可以在手性有机铵盐催化剂的帮助下顺利转化为相应的加合物。
• Catalytic Oxidation of Imines Based on Methyltrioxorhenium/Urea Hydrogen Peroxide:  A Mild and Easy Chemo- and Regioselective Entry to Nitrones
  作者：Gianluca Soldaini、Francesca Cardona、Andrea Goti

  DOI：10.1021/ol062862w

  日期：2007.2.1

  [reaction: see text] The first successful catalytic oxidation procedure for the chemoselective conversion of imines to nitrones is reported. The reaction is general, high yielding, and user and environmentally friendly, and furnishes a solution to the yet unanswered issue of regioselective access to nitrones by oxidation of nitrogen derivatives.

  [反应：见正文]报道了第一个成功的催化氧化过程，用于将亚胺化学选择性转化为硝酮。该反应是一般的，高产率的并且是用户和环境友好的，并且提供了对于尚未解决的问题的解决方案，该问题是通过氮衍生物的氧化来选择性地进入硝酮。
• Catalytic Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions of Nitrones with Propioloylpyrazoles and Acryloylpyrazoles Induced by Chiral π-Cation Catalysts
  作者：Akira Sakakura、Masahiro Hori、Makoto Fushimi、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ja1081603

  日期：2010.11.10

  catalyzes the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrones with propioloylpyrazole and acryloylpyrazole derivatives. The asymmetric environment created by intramolecular π-cation interaction gives the corresponding adducts in high yields with excellent enantioselectivity. This is the first successful method for the catalytic enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones with acetylene

  3-(2-萘基)-l-丙氨酸酰胺的手性铜 (II) 配合物成功催化硝酮与丙炔基吡唑和丙烯酰吡唑衍生物的对映选择性 1,3-偶极环加成反应。由分子内 π-阳离子相互作用产生的不对称环境以高产率提供相应的加合物，并具有出色的对映选择性。这是硝酮与乙炔衍生物的催化对映选择性 1,3-偶极环加成反应的第一个成功方法。1,3-偶极环加合物可以通过使用 SmI(2) 还原裂解 NO 键而立体选择性地转化为 β-内酰胺。
• Enantioselective Addition of Ketene Silyl Acetals to Nitrones Catalyzed by Chiral Titanium Complexes. Synthesis of Optically Active <i>β</i>-Amino Acids
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yasushi Imada、Toru Kawakami、Kazuhito Harada、Yoshiharu Yonemushi、Naomi Tomita

  DOI：10.1021/ja0176649

  日期：2002.3.1

  A chiral titanium complex, Ti(O-i-Pr)(4)/BINOL/tert-butylcatechol, catalyzes enantioselective addition reaction of ketene silyl acetals to nitrones to give optically active beta-amino acid derivatives which are biologically active compounds and useful synthetic intermediates of natural products and pharmaceuticals such as beta-lactam antibiotics. The combined process of catalytic oxidation of secondary

  一种手性钛络合物 Ti(Oi-Pr)(4)/BINOL/叔丁基儿茶酚，催化烯酮甲硅烷基缩醛与硝酮的对映选择性加成反应，得到具有光学活性的 β-氨基酸衍生物，这些衍生物是生物活性化合物和有用的合成中间体天然产物和药物，如 β-内酰胺类抗生素。仲胺的催化氧化和硝酮的对映选择性碳-碳键形成的组合过程，由此获得的乙烯酮甲硅烷基缩醛为合成光学活性 β-氨基酸衍生物和相关氮化合物提供了有用的两步法。