4-(3-phenyl-1-piperidin-1-yl-prop-2-ynyl)phenol | 1388717-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-(3-phenyl-1-piperidin-1-yl-prop-2-ynyl)phenol
• 英文别名: 4-(3-phenyl-1-(piperidin-1-yl)prop-2-yn-1-yl)phenol
• CAS: 1388717-56-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: FTUXQFGHXFMCLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-phenyl-1-piperidin-1-yl-prop-2-ynyl)phenol 、 2,4-二氢-2,5-二苯基-3H-吡唑啉-3-酮 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到4-(1,3,6-triphenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Cascade Annulation of o-Hydroxyphenyl Propargylamines with Pyrazolin-5-ones to Access Pyrano[2,3-c]pyrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00122
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 对羟基苯甲醛 、 苯乙炔 在 CuNPs/ZnO-PTh catalyst 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到4-(3-phenyl-1-piperidin-1-yl-prop-2-ynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  微波辅助一锅炔丙胺三个分量合成，四取代的炔丙基胺和吡咯并[1,2一]喹啉使用CuNPs @ ZnO类PTH作为非均相催化剂†

  摘要：

  本工作涉及负载在氧化锌-聚噻吩（ZnO-PTh）纳米复合材料上的铜纳米颗粒（CuNPs）的研究和催化活性分析。使用简单的浸渍方法制备CuNPs @ ZnO–PTh，并使用多种技术（XRD，XPS，FT-IR，SEM，ICP-AES，TEM，TEM-EDS和EDAX）进行表征。HR-TEM表明，负载在ZnO–PTh上的CuNP呈球形，并均匀分布在纳米复合材料上，粒径约为2–8 nm。此外，合成的CuNPs @ ZnO-PTh被用作非均相催化剂，用于合成炔丙基胺，四取代的炔丙基胺（A 3和KA 2偶联反应）和吡咯并[1,2- a ]喹啉（A 3偶联反应），使用微波技术在乙二醇中作为可回收，绿色和可生物降解的溶剂，收率为98％。CuNPs @ ZnO–PTh的高催化活性归因于CuNPs和ZnO–PTh纳米复合材料的高表面积和协同作用，这使其具有成本效益且对环境有益，并且具有高原子经济性。考虑到上

  DOI：

  10.1039/c8nj00410b

文献信息

• Preparation of Ag-doped g-C₃ N₄ Nano Sheet Decorated Magnetic γ-Fe₂ O₃ @SiO₂ Core-Shell Hollow Spheres through a Novel Hydrothermal Procedure: Investigation of the Catalytic activity for A³ , KA² Coupling Reactions and [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Samahe Sadjadi、Masoumeh Malmir、Majid M. Heravi

  DOI：10.1002/aoc.4413

  日期：2018.8

  ultrasonic‐assisted A3, KA2 coupling reactions and [3 + 2] cycloaddition has been confirmed. The results established that the catalyst could efficiently catalyze the reaction to afford the corresponding products in high yields in short reaction times. The reusability study confirmed that the catalyst could be recovered and reused for at least five reaction runs with only slight loss of the catalytic activity. The

  利用g‐C 3 N 4和磁性核壳中空球的优势，首次通过新颖简单的水热方法制备了非均质且磁可分离的杂化体系，并用于固定生物合成的Ag（0）纳米粒子。通过使用SEM / EDS，FTIR，VSM，TEM，XRD，TGA，DTGA，ICP-AES，BET和元素图分析对混合系统进行了全面表征。所获得的体系h-Fe 2 O 3 @SiO 2 / g-C 3 N 4 / Ag的催化作用可促进超声辅助A 3，KA 2偶合反应和[3 + 2]环加成反应已得到证实。结果表明，该催化剂可以在短的反应时间内有效地催化反应，以高产率提供相应的产物。可重用性研究证实，该催化剂可以回收并重复使用至少5次反应，而催化活性仅略有下降。热过滤试验还证明了低的银浸出，表明了催化的非均相性质。
• A Simple and Efficient One-Pot Three-Component Synthesis of Propargylamines Using Bismuth (III) Chloride
  作者：Abbas Teimouri、Alireza Najafi Chermahini、M. Narimani

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.5.1556

  日期：2012.5.20

  A simple highly versatile and efficient method has been developed for the three-component coupling of aldehydes, amines and alkynes to prepare propargylamines, in the presence of a catalytic amount of $BiCl_3$. The advantages of methods are high yield, mild reaction conditions, no environmental pollution and easy work up procedure.

  一种简单、高度多功能且高效的方法已经被开发用于醛、胺和炔烃的三组分偶联，以制备炔基胺，该过程在催化量的BiCl₃存在下进行。该方法的优点包括高产率、温和的反应条件、无环境污染和简单的后处理过程。
• Microwave-assisted facile synthesis of propargylamine library by robust nitro functionalized cross-linked polystyrene resin supported Cu NPs
  作者：Anuj S. Sharma、Harjinder Kaur、Nirav Barot

  DOI：10.1002/poc.3749

  日期：2018.1

  between 3 and 9 nm. This work reports a cost‐effective and sustainable protocol for the synthesis of propargylamines. Herein, we have developed microwave‐assisted synthesis of propargylamine from 3 components coupling of aldehyde, alkynes, and amines (A3 coupling) in truly heterogeneous catalytic system. Reaction parameters, such as solvent, catalyst concentration reaction time, and recyclability, were investigated

  在本研究中，我们研究稳定在硝基官能化聚苯乙烯树脂（Cu NPs @ Nitro-Resin）上的铜纳米颗粒的催化活性。发现稳定的铜纳米颗粒的尺寸在3至9nm之间。这项工作报告了炔丙基胺合成的一种经济高效且可持续的方案。本文中，我们已经开发了微波辅助合成丙炔胺的方法，该方法由醛，炔烃和胺（A 3偶合）研究了溶剂，催化剂浓度反应时间和可回收性等反应参数，并优化了反应条件。本方法具有以下优点：对环境无害，易于操作，反应时间短（约25分钟），产率高（98％），电子因子低（0.15）和原子经济性高（94％）。
• Post-synthetically modified MOF for the A³-coupling reaction of aldehyde, amine, and alkyne
  作者：Meruyert Kassymova、Alaric de Mahieu、Somboon Chaemchuen、Patrick Demeyere、Bibimaryam Mousavi、Serge Zhuiykov、Mekhman S. Yusubov、Francis Verpoort

  DOI：10.1039/c8cy00662h

  日期：——

  FT-IR, TGA, BET, 1H-NMR, 13C-NMR, EDS, and ICP. The catalyst showed an excellent activity towards the A3-coupling reaction with a broad substrate scope. The A3-coupling reaction was performed under ambient conditions and full conversion was reached within just 1 hour for the model reaction. The heterogeneous silver NHC MOF (Ag-NHC-MOF) catalyst can be recycled and reused at least four times without a

  通过对含偶氮金属-有机骨架进行合成后的修饰，合成了一种新的非均相NHC催化剂（Ag-NHC-MOF）。使用各种技术（例如PXRD，FE-SEM，HR-TEM，XPS，FT-IR，TGA，BET，1 H-NMR，13 C-NMR，EDS和ICP）对催化剂的结构进行了很好的定义和充分表征。。该催化剂在广泛的底物范围内对A 3偶联反应表现出优异的活性。A 3-偶联反应在环境条件下进行，模型反应仅在1小时内就达到了完全转化。非均相的NHC MOF银（Ag-NHC-MOF）催化剂可以循环使用至少四次，而不会造成明显的活性损失。与先前报道的用于A 3偶联反应的非均相催化剂相比，Ag-NHC-MOF表现出对A 3偶联反应的优异性能。
• Palladium(II) pyridoxal thiosemicarbazone complexes as efficient and recyclable catalyst for the synthesis of propargylamines by a three‐component coupling reactions in ionic liquids
  作者：Rajendran Manikandan、Panneerselvam Anitha、Periasamy Viswanathamurthi、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1016/j.poly.2016.09.005

  日期：2016.11

  The palladium(II) complexes ( 1 and 2 ) were obtained from the reaction of [PdCl 2 (PPh 3 ) 2 ] with the tridentate Schiff base ligands, pyridoxal thiosemicarbazone (L 1 ), and pyridoxal N-methyl thiosemicarbazone (L 2 ), respectively in ethanol. These complexes were characterized by elemental analyses, IR, UV–Vis, 1 H NMR, 31 P NMR and ESI-MS spectroscopy. The molecular structure of the complex [Pd(L

  摘要由[PdCl 2（PPh 3）2]与三齿席夫碱配体，吡ido醛硫代半碳酰胺（L 1）和吡pyr醛N-甲基硫代半碳酰胺（L 2）反应制得钯（II）配合物（1和2）。 ）分别放在乙醇中。这些配合物的特征在于元素分析，IR，UV-Vis，1 H NMR，31 P NMR和ESI-MS光谱。复合物[Pd（L 2）PPh 3]（2）的分子结构是通过单晶X射线衍射确定的，该结构揭示了钯（II）离子周围扭曲的正方形平面几何形状。为了筛选合成的配合物的催化性能，在无溶剂条件下，钯（II）配合物在80°C的离子液体中催化醛，胺和苯乙炔的三组分偶联反应，以高产率合成炔丙基胺。还研究了溶剂，时间，温度，催化剂负载量和取代基对配体部分反应的影响。结果表明，低负载量（1.0 mol％）的负载型催化剂显示出较高的稳定性，也可以回收并至少重复使用5次，而不会显着降低其活性。