2,3,4-Tri-O-pivaloyl-α-D-arabinopyranosyl azide | 138891-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-Tri-O-pivaloyl-α-D-arabinopyranosyl azide
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-pivaloyl-alpha-d-arabinopyranosyl azide；[(3R,4R,5S,6S)-6-azido-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 138891-96-0
• 化学式: C₂₀H₃₃N₃O₇
• 分子量: 427.498
• InChiKey: RRBXMKIVKWBAOZ-MQYQWHSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-Tri-O-pivaloyl-α-D-arabinopyranosyl azide 在 镍 氢气 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-2-(N-((R)-1-(tert-butylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)formamido)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(2,2-dimethylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of L-Amino Acids via Strecker and Ugi Reaktions on Carbohydrate Templates

  摘要：

  L-氨基酸衍生物在斯特克反应和乌吉反应中采用2,3,4-三-O-庚酰基-α-D-阿拉伯吡喃糖胺或2,3,4-三-O-庚酰基-β-L-岩藻糖吡喃糖胺作为手性辅助剂，立体选择性合成，产率高。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26641
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-Tri-O-acetyl-α-D-arabinopyranosyl azide 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,3,4-Tri-O-pivaloyl-α-D-arabinopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of L-Amino Acids via Strecker and Ugi Reaktions on Carbohydrate Templates

  摘要：

  L-氨基酸衍生物在斯特克反应和乌吉反应中采用2,3,4-三-O-庚酰基-α-D-阿拉伯吡喃糖胺或2,3,4-三-O-庚酰基-β-L-岩藻糖吡喃糖胺作为手性辅助剂，立体选择性合成，产率高。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26641