benzyl 4-ethyl-5-[[3-ethyl-5-[4-ethyl-5-[(3-ethyl-4-methyl-5-phenylmethoxycarbonyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-3-methyl-1H-pyrrol-2-yl]-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 135639-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-ethyl-5-[[3-ethyl-5-[4-ethyl-5-[(3-ethyl-4-methyl-5-phenylmethoxycarbonyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-3-methyl-1H-pyrrol-2-yl]-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 135639-34-8
• 化学式: C₄₆H₅₄N₄O₄
• 分子量: 726.959
• InChiKey: PKGBAANEZAJOFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.04
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  115.76
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-ethyl-5-[[3-ethyl-5-[4-ethyl-5-[(3-ethyl-4-methyl-5-phenylmethoxycarbonyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-3-methyl-1H-pyrrol-2-yl]-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,7,18,22-tetraethyl-2,8,17,23-tetramethyl-27-thiasapphyrin
  参考文献：
  名称：

  通过“ 4 +1”方法合成红柏，杂柏和碳卟啉†

  摘要：

  鼠尾草素是膨胀的卟啉的重要组，其显示出有价值的阴离子结合特性。在这项研究中，已经开发了一种向沙弗林系统“ 4 +1”的途径。二醛与已知的四吡咯中间体11b的反应掺入双吡咯亚基提供了多种沙弗林类产品。这些反应的最佳条件包括在TFA-二氯甲烷中进行二醛与四吡咯的缩合反应，然后用氯化铁的稀水溶液氧化。吡咯二醛在这些条件下反应以50％的收率得到沙弗林，而呋喃和噻吩二醛以66-90％的收率得到相应的草酸和噻菌红。带有稠合菲或环的吡咯二醛也与11b反应从而以极高的收率得到相关的菲咯啉和啡肽。与卟啉一样，卟啉比相应的菲稠合结构具有更长的波长吸收，尽管差异并不像在卟啉系列中那样明显。11b的反应含1,3-二甲酰基茚的三甲酰基环戊二烯产率为38％，而三甲酰基环戊二烯与四吡咯反应制得的碳青霉烯醛的产率为7-12％。游离碱碳卟啉不稳定，但单质子化的盐酸盐很容易分离和表征。由于存在22π电子离域通路，因此，咔唑啉

  DOI：

  10.1021/jo040239o
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-(acetoxymethyl)-4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 、 3,3'-dimethyl-4,4'-diethyl-2,2'-bipyrrole 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以2.58 g的产率得到benzyl 4-ethyl-5-[[3-ethyl-5-[4-ethyl-5-[(3-ethyl-4-methyl-5-phenylmethoxycarbonyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-3-methyl-1H-pyrrol-2-yl]-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过“ 4 +1”方法合成红柏，杂柏和碳卟啉†

  摘要：

  鼠尾草素是膨胀的卟啉的重要组，其显示出有价值的阴离子结合特性。在这项研究中，已经开发了一种向沙弗林系统“ 4 +1”的途径。二醛与已知的四吡咯中间体11b的反应掺入双吡咯亚基提供了多种沙弗林类产品。这些反应的最佳条件包括在TFA-二氯甲烷中进行二醛与四吡咯的缩合反应，然后用氯化铁的稀水溶液氧化。吡咯二醛在这些条件下反应以50％的收率得到沙弗林，而呋喃和噻吩二醛以66-90％的收率得到相应的草酸和噻菌红。带有稠合菲或环的吡咯二醛也与11b反应从而以极高的收率得到相关的菲咯啉和啡肽。与卟啉一样，卟啉比相应的菲稠合结构具有更长的波长吸收，尽管差异并不像在卟啉系列中那样明显。11b的反应含1,3-二甲酰基茚的三甲酰基环戊二烯产率为38％，而三甲酰基环戊二烯与四吡咯反应制得的碳青霉烯醛的产率为7-12％。游离碱碳卟啉不稳定，但单质子化的盐酸盐很容易分离和表征。由于存在22π电子离域通路，因此，咔唑啉

  DOI：

  10.1021/jo040239o

文献信息

• Sessler, Jonathan L.; Morishima, Takashi; Lynch, Vincent, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 8, p. 1018 - 1020
  作者：Sessler, Jonathan L.、Morishima, Takashi、Lynch, Vincent

  DOI：——

  日期：——
• SESSLER, JONATHAN L.;MORISHIMA, TAKASHI;LYNCH, VINCENT, ANGEW. CHEM., 103,(1991) N, C. 1018-1020
  作者：SESSLER, JONATHAN L.、MORISHIMA, TAKASHI、LYNCH, VINCENT

  DOI：——

  日期：——
• Sessler, Jonathan L.; Brucker, Eric A.; Weghorn, Steven J., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 22, p. 2402 - 2406
  作者：Sessler, Jonathan L.、Brucker, Eric A.、Weghorn, Steven J.、Kisters, Michael、Schaefer, Martin、et al.

  DOI：——

  日期：——