5-Chloro-1-(3-phenylprop-2-ynyl)indole-2-carbaldehyde | 950513-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-1-(3-phenylprop-2-ynyl)indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-chloro-1-(3-phenylprop-2-ynyl)indole-2-carbaldehyde
• CAS: 950513-62-9
• 化学式: C₁₈H₁₂ClNO
• 分子量: 293.752
• InChiKey: ZDJPKMYGJXKPMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-1-(3-phenylprop-2-ynyl)indole-2-carbaldehyde 、 2-(甲基氨基)乙酸甲酯 在 sulfur 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到Methyl 5-chloro-11-methyl-13-phenyl-1,11-diazatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-2(7),3,5,8,10(14),12-hexaene-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在微波和常规条件下通过偶极环加成高效一锅法合成新型稠合吡咯和吲哚

  摘要：

  描述了在一锅 [3+2]-环加成反应中直接合成新型三环和四环吡咯啉和吲哚啉杂环族。该方法能够在一个步骤中以高产率合成多样化的吡咯或吡咯啉。探索了微波和常规热条件，在微波条件下观察到显着的加速。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982559
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-2-羧酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-Chloro-1-(3-phenylprop-2-ynyl)indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在微波和常规条件下通过偶极环加成高效一锅法合成新型稠合吡咯和吲哚

  摘要：

  描述了在一锅 [3+2]-环加成反应中直接合成新型三环和四环吡咯啉和吲哚啉杂环族。该方法能够在一个步骤中以高产率合成多样化的吡咯或吡咯啉。探索了微波和常规热条件，在微波条件下观察到显着的加速。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982559

文献信息

• An Efficient One-Pot Synthesis of Novel Fused Pyrroles and Indoles by Dipolar Cycloaddition under Microwave and Conventional Conditions
  作者：George Bashiardes、Imad Safir、Francis Barbot

  DOI：10.1055/s-2007-982559

  日期：2007.7

  The straightforward synthesis of families of novel tri-cyclic and tetracyclic pyrrolino and indolino heterocycles in a one-pot [3+2]-cycloaddition reaction is described. The process enables the synthesis of diversified pyrroles or pyrrolines in high yields in a single step. Microwave and conventional thermal conditions were explored, with remarkable acceleration observed under the microwave conditions

  描述了在一锅 [3+2]-环加成反应中直接合成新型三环和四环吡咯啉和吲哚啉杂环族。该方法能够在一个步骤中以高产率合成多样化的吡咯或吡咯啉。探索了微波和常规热条件，在微波条件下观察到显着的加速。