diethyl 2-formyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate | 873854-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 2-formyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 873854-90-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: HGOZPEKDVMSSOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  439.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-formyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 C₂₈H₃₀N₄O₁₀
  参考文献：
  名称：

  基于无环吡咯的阴离子受体：设计，合成和阴离子结合性质

  摘要：

  描述了一系列新颖的，基于无环吡咯的阴离子受体，它们与 亚硝酸盐 和羧酸根阴离子具有良好的选择性 二氯乙烷解决方案。这些基于吡啶2，6-二甲酰胺的系统也可以结合氰化物阴离子弱。包含苯-1,3-二二甲酰胺间隔基或酰胺键的连接性“反转”的控制系统无法充当有效的阴离子受体，或显示出非常不同的选择性。

  DOI：

  10.1039/b615673h
• 作为产物：
  描述：

  富马酸二乙酯 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 diethyl 2-formyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有多种β-取代基的菌绿素的合成

  摘要：

  合成的细菌绿素是天然细菌叶绿素的类似物，在近红外光谱区域提供吸收，因此对于光化学的基础研究和从太阳能转换到光医学的应用具有重要价值。充分实现这些机会取决于获得合成可延展的菌绿素。在这里，已经开发了两条依赖于二氢二吡啶-乙缩醛或二氢二吡啶-甲醛的自缩合的既定路线来制备 6 种细菌绿素（2 种新的，4 种以改进的方式已知）。每个菌绿素都含有一颗宝石-二甲基在还原的吡咯啉环中，以确保对不定脱氢的稳定性。这些和相关的合成菌绿素已被衍生化，以定制具有不同基团的大环周长，提供 9 种额外的新菌绿素和 4 种已知的菌绿素。通过直接安装和/或衍生，该集合中的附加实体的范围包括烷基、氨基、芳基、溴、乙氧基、氧代、苯乙炔基和吡啶基。菌绿素适用于表面附着、生物共轭、水溶性、振动研究和细化成多发色团阵列。总共描述了 25 种新化合物（11 种菌绿素，14 种前体）的合成。

  DOI：

  10.1039/d1nj05852e

文献信息

• Design, Sustainable Synthesis, and Programmed Reactions of Templated <i>N</i>-Heteroaryl-Fused Vinyl Sultams
  作者：Joydev K. Laha、Shubhra Sharma、Seema Kirar、Uttam C. Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01340

  日期：2017.9.15

  design and synthesis of N-heteroaryl-fused vinyl sultams as templates for programming chemical reactions on vinyl sultam periphery or (hetero)aryl ring is described. The key features include rational designing and sustainable synthesis of the template, customized reactions of vinyl sultams at C═C bond or involving N–S bond cleavage, and reactions on the periphery of the heteroaryl ring for late-stage

  从头开始设计和合成N-杂芳基稠合的乙烯基sultams作为模板，用于编程在乙烯基sultam外围或（杂）芳基环上进行化学反应。关键特征包括模板的合理设计和可持续合成，在C═C键或涉及N–S键裂解的乙烯基sultams的定制反应以及杂芳基环外围的反应，用于后期分散。对模板的简单，便捷的访问，再加上从单个模板合成功能多样的杂环的机会，构成了当代有机合成中的一项罕有研究。
• Expanded Scope of Synthetic Bacteriochlorins via Improved Acid Catalysis Conditions and Diverse Dihydrodipyrrin-Acetals
  作者：Michael Krayer、Marcin Ptaszek、Han-Je Kim、Kelly R. Meneely、Dazhong Fan、Kristen Secor、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo9025572

  日期：2010.2.19

  conditions has afforded diverse bacteriochlorins (e.g., bearing alkyl/ester, aryl/ester, diester, and no substituents) in a few days from commercially available starting materials. Consideration of the synthetic steps and yields for formation of the dihydrodipyrrin-acetal and bacteriochlorin underpins evaluation of synthetic plans for early installation of bacteriochlorin substituents via the dihydrodipyrrin-acetal

  细菌氯霉素由于在近红外光谱区域具有强吸收性，因此成为各种光化学研究的诱人候选物。用于二氢联吡啶醛缩醛（在吡咯啉环中带有双甲基二甲基基团）的自缩合的现有酸催化条件[BF 3 ·O（Et）2在室温下在CH 3 CN中]通常提供三个大环的混合物：预期的5-甲氧基细菌氯霉素（MeOBC型），5-未取代的细菌氯霉素（HBC型）和游离碱B，D-四氢脱氢corrin（TDC型）。这里，> 20个氨基酸的广泛的调查确定了四个有前途的酸催化条件，将TMSOTf / 2,6-二-叔CH 2 Cl 2中的叔丁基吡啶室温下最吸引人的是，由于形成了5-甲氧基细菌氯霉素作为唯一的大环，而与二氢联吡啶-乙缩醛中的吡咯取代基（吸电子，供电子或无取代基）无关。按照标准路线制备了十一种新的二氢二吡喃-乙缩醛。新的酸催化条件的应用在几天内从商购可得的起始原料中获得了多种细菌绿素（例如，带有烷基/酯，芳基/酯，二酯和无取代基）。
• Synthesis, Structure, and Fluorescence of Isomeric Indolizinediones. Carbonyl-Bridged Isodipyrrinones
  作者：Stefan E. Boiadjiev、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s00706-004-0247-x

  日期：2005.4

  In "one-pot" reactions, pyrrole-alpha- and beta-aldehydes condense readily with 4-ethyl-3-methyl-3-pyrrolin-2-one to give isodipyrrinone analogs, which undergo intramolecular cyclization when the pyrrolealdehyde possesses an alpha or beta-CO2R group. The resulting regioisomeric pyrroloindolizinediones, with structures confirmed by NMR analysis, exhibit strong fluorescence, with quantum yields (phi(F)) as high as 0.91 at lambda(em) similar to 450-550 nm.