10-benzo[1,3]dioxol-5-yl-8-(3-benzyloxy-propyl)-8,9-dihydro-1,3-dioxa-8-aza-dicyclopenta[a,g]naphthalen-7-one | 840529-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 10-benzo[1,3]dioxol-5-yl-8-(3-benzyloxy-propyl)-8,9-dihydro-1,3-dioxa-8-aza-dicyclopenta[a,g]naphthalen-7-one
• 英文别名: 7H-1,3-Benzodioxolo[4,5-f]isoindol-7-one, 10-(1,3-benzodioxol-5-yl)-8,9-dihydro-8-[3-(phenylmethoxy)propyl]-；10-(1,3-benzodioxol-5-yl)-8-(3-phenylmethoxypropyl)-9H-[1,3]benzodioxolo[7,6-f]isoindol-7-one
• CAS: 840529-05-7
• 化学式: C₃₀H₂₅NO₆
• 分子量: 495.532
• InChiKey: FYUBPDSOOUATJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-benzo[1,3]dioxol-5-yl-8-(3-benzyloxy-propyl)-8,9-dihydro-1,3-dioxa-8-aza-dicyclopenta[a,g]naphthalen-7-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以69%的产率得到10-benzo[1,3]dioxol-5-yl-8-(3-hydroxy-propyl)-8,9-dihydro-1,3-dioxa-8-aza-dicyclopenta[a,g]naphthalen-7-one
  参考文献：
  名称：

  硫氧黄质类似物的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列基于氧杂黄质（2）的天然产物类似物，并特别关注内酯环和亚甲二氧基的修饰，并评估了它们的抗病毒活性。其中，内酰胺衍生物18和氧黄嘌呤环状酰肼28对乙型肝炎病毒表现出显着的体外抗病毒活性（分别为EC（50）= 0.08和0.03 microM）。化合物18对丙型肝炎病毒显示出最有效的抗病毒活性（1.0 microM时抑制55％）。已发现化合物12，一种氧黄嘌呤环酰亚胺衍生物9的酸水解产物，对乙型肝炎病毒（EC（50）= 0.8 microM），1型单纯疱疹病毒（EC（50）= 0.15）表现出广谱抗病毒活性。 microM）和2型（EC（50）<0.1 microM），爱泼斯坦-巴尔病毒（EC（50）= 9.0 microM），和巨细胞病毒（EC（50）= 0.45 microM）。Helioxanthin内酰胺衍生物18还显示出明显抑制1型单纯疱疹病毒（EC（50）= 0.29

  DOI：

  10.1021/jm034265a
• 作为产物：
  描述：

  10-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1,3-dioxa-8-aza-dicyclopenta[a,g]naphthalene-7,9-dione 在 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 10-benzo[1,3]dioxol-5-yl-8-(3-benzyloxy-propyl)-8,9-dihydro-1,3-dioxa-8-aza-dicyclopenta[a,g]naphthalen-7-one
  参考文献：
  名称：

  硫氧黄质类似物的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列基于氧杂黄质（2）的天然产物类似物，并特别关注内酯环和亚甲二氧基的修饰，并评估了它们的抗病毒活性。其中，内酰胺衍生物18和氧黄嘌呤环状酰肼28对乙型肝炎病毒表现出显着的体外抗病毒活性（分别为EC（50）= 0.08和0.03 microM）。化合物18对丙型肝炎病毒显示出最有效的抗病毒活性（1.0 microM时抑制55％）。已发现化合物12，一种氧黄嘌呤环酰亚胺衍生物9的酸水解产物，对乙型肝炎病毒（EC（50）= 0.8 microM），1型单纯疱疹病毒（EC（50）= 0.15）表现出广谱抗病毒活性。 microM）和2型（EC（50）<0.1 microM），爱泼斯坦-巴尔病毒（EC（50）= 9.0 microM），和巨细胞病毒（EC（50）= 0.45 microM）。Helioxanthin内酰胺衍生物18还显示出明显抑制1型单纯疱疹病毒（EC（50）= 0.29

  DOI：

  10.1021/jm034265a

文献信息

• [EN] NOVEL ANTIVIRAL HELIOXANTHIN ANALOGS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES ANTIVIRAUX DE L'HELIOXANTHINE
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2005107742A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention relates to novel antiviral helioxanthin analogs. These compounds may particularly be used alone or in combination with other drugs for the treatment of the following: hepadnaviruses, flaviviruses, herpesviruses and human immunodeficiency virus. In addition, compounds according to the present invention can be used to prevent or reduce the likelihood of the occurrence of tumors secondary to virus infection as well as other infections or disease states that are secondary to the virus infection.

  本发明涉及新型抗病毒螺旋木黄素类似物。这些化合物特别可单独使用或与其他药物结合治疗以下疾病：乙型肝炎病毒、黄病毒、疱疹病毒和人类免疫缺陷病毒。此外，根据本发明的化合物可用于预防或减少次生于病毒感染的肿瘤发生的可能性，以及其他次生于病毒感染的感染或疾病状态。
• Novel Antiviral Helioxanthin Analogs
  申请人：Yeo Hosup

  公开号：US20080167353A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The present invention relates to novel antiviral helioxanthin analogs. These compounds may particularly be used alone or in combination with other drugs for the treatment of the following: hepadnaviruses, flaviviruses, herpesviruses and human immunodeficiency virus. In addition, compounds according to the present invention can be used to prevent or reduce the likelihood of the occurrence of tumors secondary to virus infection as well as other infections or disease states that are secondary to the virus infection.

  本发明涉及新型抗病毒的氦黄酮类似物。这些化合物可以单独或与其他药物联合使用，特别用于治疗以下疾病：乙型肝炎病毒、黄热病毒、疱疹病毒和人类免疫缺陷病毒。此外，根据本发明的化合物可以用于预防或减少因病毒感染引起的肿瘤发生的可能性，以及其他与病毒感染相关的感染或疾病状态。
• Antiviral helioxanthin analogs
  申请人：Yale University

  公开号：US07754718B2

  公开（公告）日：2010-07-13

  The present invention relates to novel antiviral helioxanthin analogs. These compounds may particularly be used alone or in combination with other drugs for the treatment of the following: hepadnaviruses, flaviviruses, herpesviruses and human immunodeficiency virus. In addition, compounds according to the present invention can be used to prevent or reduce the likelihood of the occurrence of tumors secondary to virus infection as well as other infections or disease states that are secondary to the virus infection.

  本发明涉及新型抗病毒的氦黄色素类似物。这些化合物可以单独或与其他药物联合使用，特别用于治疗以下疾病：乙型肝炎病毒、黄病毒、疱疹病毒和人类免疫缺陷病毒。此外，根据本发明的化合物可用于预防或减少病毒感染引起的肿瘤发生的可能性，以及其他与病毒感染相关的感染或疾病状态。
• US7754718B2
  申请人：——

  公开号：US7754718B2

  公开（公告）日：2010-07-13
• Synthesis and Antiviral Activity of Helioxanthin Analogues
  作者：Hosup Yeo、Ying Li、Lei Fu、Ju-Liang Zhu、Elizabeth A. Gullen、Ginger E. Dutschman、Yashang Lee、Raymond Chung、Eng-Shang Huang、David J. Austin、Yung-Chi Cheng

  DOI：10.1021/jm034265a

  日期：2005.1.1

  Compound 12, an acid-hydrolyzed product of helioxanthin cyclic imide derivative 9, was found to exhibit broad-spectrum antiviral activity against hepatitis B virus (EC(50) = 0.8 microM), herpes simplex virus type 1 (EC(50) = 0.15 microM) and type 2 (EC(50) < 0.1 microM), Epstein-Barr virus (EC(50) = 9.0 microM), and cytomegalovirus (EC(50) = 0.45 microM). Helioxanthin lactam derivative 18 also showed marked

  合成了一系列基于氧杂黄质（2）的天然产物类似物，并特别关注内酯环和亚甲二氧基的修饰，并评估了它们的抗病毒活性。其中，内酰胺衍生物18和氧黄嘌呤环状酰肼28对乙型肝炎病毒表现出显着的体外抗病毒活性（分别为EC（50）= 0.08和0.03 microM）。化合物18对丙型肝炎病毒显示出最有效的抗病毒活性（1.0 microM时抑制55％）。已发现化合物12，一种氧黄嘌呤环酰亚胺衍生物9的酸水解产物，对乙型肝炎病毒（EC（50）= 0.8 microM），1型单纯疱疹病毒（EC（50）= 0.15）表现出广谱抗病毒活性。 microM）和2型（EC（50）<0.1 microM），爱泼斯坦-巴尔病毒（EC（50）= 9.0 microM），和巨细胞病毒（EC（50）= 0.45 microM）。Helioxanthin内酰胺衍生物18还显示出明显抑制1型单纯疱疹病毒（EC（50）= 0.29