(3S,4'S)-2-benzyl-5-bromo-3-(1',4'-dioxaspiro[4.5]dec-2'-yl)-4,4-dimethoxy-2,3,4,7-tetrahydro[1,2]oxazepine | 1219706-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4'S)-2-benzyl-5-bromo-3-(1',4'-dioxaspiro[4.5]dec-2'-yl)-4,4-dimethoxy-2,3,4,7-tetrahydro[1,2]oxazepine
• CAS: 1219706-30-5
• 化学式: C₂₂H₃₀BrNO₅
• 分子量: 468.388
• InChiKey: KRUWXPFDMKZFBE-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  49.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (5S)-4-benzyl-7,7-dibromo-6-methoxy-5-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)-3-oxa-4-azabicyclo[4.1.0]heptane 在 potassium carbonate 作用下， 反应 20.0h， 以51%的产率得到(3S,4'S)-2-benzyl-5-bromo-3-(1',4'-dioxaspiro[4.5]dec-2'-yl)-4,4-dimethoxy-2,3,4,7-tetrahydro[1,2]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的1,2-恶嗪的环扩大成对映纯的5-溴-1,2-氧杂氮杂s及随后的钯催化反应

  摘要：

  二溴卡宾除了d甘油醛衍生的1,2- -恶嗪顺式 -1和反 -1提供dibromocyclopropane中间体顺式- 3和抗- 3，其平滑地与甲醇配料5-溴-1,2-反应下扩环-氧氮杂衍生物syn -4和anti -4。相关的1,2-恶嗪类化合物（如阿拉伯糖衍生的化合物）提供了1,2-恶氮平衍生物syn - 4e和anti - 4f具有相当的功效。然后，通过钯催化的CC键形成过程（Sonogashira，Suzuki，Stille和Heck反应），利用1,2-氧杂氮杂卓衍生物syn -4和anti -4的烯基溴化物部分引入新的取代基。这些变换导致了一系列新的高度取代的1,2-氧氮杂衍生物的顺式- 5或抗- 5 - 11感用于进一步合成阐述相当大的兴趣。 1,2-恶嗪-卡宾加法-环丙烷-扩环- 1,2- -氧氮杂-钯催化-炔

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217126