N-(2-methoxybenzylidene)butan-1-amine | 65481-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(2-methoxybenzylidene)butan-1-amine
• 英文别名: butyl-(2-methoxy-benzyliden)-amine；Butyl-(2-methoxy-benzyliden)-amin；N-(2-Methoxy-benzyliden)-butylamin；N-butyl-1-(2-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 65481-83-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: CBFRRYQQGLXUDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxybenzylidene)butan-1-amine 在 silica gel 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-丁基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Manganese-Catalyzed Substitution of Activated Aryl Halides (X=Cl, Br and F) and Aryl Ethers by Organomagnesium Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3644
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲醇 、 正丁胺 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(2-methoxybenzylidene)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  纳米金固定化的l-半胱氨酸对多孔离子共聚物作为醇和胺的无添加剂氧化偶联的有效催化剂

  摘要：

  本文中，升-半胱氨酸配对离子共聚物（DVB-[MimLcy] Ñ）与中孔是由二乙烯基苯（DVB）和咪唑鎓的离子液体（离子液体）的自由基共聚，随后用阴离子交换制备的升-半胱氨酸。由于富官能团NH 2，SH，和COO -和多孔框架中，DVB-[MimLcy] 3显露是用于金属纳米颗粒（NP）的理想的稳定剂。固定在DVB- [MimLcy] 3（Au a / DVB- [MimLcy] 3上的高度均匀分散的小Au NP（2-3 nm））可以通过广泛的醇类和有机胺的偶联，作为亚胺的无添加剂合成的高效多相催化剂，并且可以轻松回收并稳定重复使用数次。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2019.105746

文献信息

• Direct and mild palladium-catalyzed aerobic oxidative synthesis of imines from alcohols and amines under ambient conditions
  作者：Lan Jiang、Luolu Jin、Haiwen Tian、Xueqin Yuan、Xiaochun Yu、Qing Xu

  DOI：10.1039/c1cc14242a

  日期：——

  By ligand, TEMPO, and base screening, we developed a mild and green one-pot imine synthesis from alcohols and amines via a low-loading palladium-catalyzed tandem aerobic alcohol oxidation-dehydrative condensation reaction that can be readily carried out in open air at room temperature.

  通过配体，TEMPO和碱筛选，我们通过低负载钯催化的串联好氧醇氧化脱水缩合反应开发了一种由醇和胺合成的温和绿色一锅式亚胺合成方法，该反应可轻松地在露天进行。室内温度。
• Mechanistic Studies on the Michael Addition of Amines and Hydrazines To Nitrostyrenes: Nitroalkane Elimination via a Retro-aza-Henry-Type Process
  作者：Michael G. Kallitsakis、Peter D. Tancini、Mudit Dixit、Giannis Mpourmpakis、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02637

  日期：2018.2.2

  In this article we report on the mechanistic studies of the Michael addition of amines and hydrazines to nitrostyrenes. Under the present conditions, the corresponding N-alkyl/aryl substituted benzyl imines and N-methyl/phenyl substituted benzyl hydrazones were observed via a retro-aza-Henry-type process. By combining organic synthesis and characterization experiments with computational chemistry calculations

  在本文中，我们报告了将胺和肼加成至硝基苯乙烯的机理研究。在当前条件下，通过逆转氮杂亨利型方法观察到了相应的N-烷基/芳基取代的苄基亚胺和N-甲基/苯基取代的苄基hydr。通过将有机合成和表征实验与计算化学计算相结合，我们揭示了该反应是通过质子溶剂介导的机理进行的。氘代甲醇CD 3的实验OD揭示了相应的氘代中间体迈克尔加合物的合成和分离，结果支持所提出的slovent介导的途径。从合成的观点来看，该反应在温和的非催化条件下进行，可以用作一锅法以生物学上重要的N-甲基吡唑的有用平台，简单地从相应的硝基苯乙烯和甲基肼开始。
• N,N'-Dialkyl-1,2-bis(hydroxyphenyl)ethylenediamines and N,N'-dialkyl-4,5-bis(4-hydroxyphenyl)imidazolidines. Syntheses and evaluation of their mammary tumor inhibiting activity
  作者：Erwin Von Angerer、Guenter Egginger、Gerhard Kranzfelder、Horst Bernhauer、Helmut Schoenenberger

  DOI：10.1021/jm00349a013

  日期：1982.7

  Diastereomeric N,N'-dialkyl-1,2-bis(hydroxyphenyl)ethylenediamines (5) were synthesized and tested for their affinity for the estradiol receptor. Only the (+/-)-1,2-bis(4-hydroxyphenyl)ethylenediamines with the alkyl groups C3H7 [(+/-)-5c, Ka = 1.1 x 19(6))], C4H9 [(+/-)-5e,Ka = 3.6 x 10(6)], and C5H11 [(+/-)-5h, Ka = 2.2 x 10(6)] showed a marked affinity, which is mainly due to the (+) enantiomers

  合成了非对映异构的N，N'-二烷基-1,2-双（羟苯基）乙二胺（5），并测试了它们与雌二醇受体的亲和力。仅具有烷基C3H7 [（+/-）-5c，Ka = 1.1 x 19（6））]的（+/-）-1,2-双（4-羟苯基）乙二胺，C4H9 [（+/- ）-5e，Ka = 3.6 x 10（6）]和C5H11 [（+/-）-5h，Ka = 2.2 x 10（6）]显示出显着的亲和力，这主要是由于（+）对映体[例如（+）-5e，Ka = 2.1 x 10（7）]。没有观察到通过环化对咪唑烷类[例如（+/-）-trans-7a，Ka = 1.2 x 10（7）]的亲和力增强。这些化合物[例如（+/-）-，（+）-和（-）-5e]在小鼠中不产生任何子宫反应，能够弱抑制DMBA诱导的乳腺癌的生长那只老鼠 （+/-）-5e对MCF-7细胞的抑制作用，己烯雌酚可以克服，
• Catalyst-free and environment friendly synthesis of 2-aryl-3-substituted-4-thiazolidinones in water
  作者：Manoj P. Thakare、Rahimullah Shaikh、Dipak Tayade

  DOI：10.1039/c6ra02064j

  日期：——

  A simple, efficient, eco-friendly, and cost-effective method has been developed for the three component one pot synthesis of 2-aryl-3-substituted-4-thiazolidinones is described. The method provides rapid and easy access to thiazolidinone compounds in good to excellent yields.

  已经开发了一种简单，有效，环保且经济高效的方法，用于描述3-芳基-3-取代的4-噻唑烷酮的三组分一锅合成。该方法提供了快速且容易获得噻唑烷酮化合物的方法，收率良好。
• Modular Arene Difunctionalization of Unactivated C–O and C–H Bonds by Sequential Chromium-Catalyzed Transformations
  作者：Zhi Rong、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02504

  日期：2019.9.6

  Sequential transformations of unactivated C-O and C-H bonds under chromium catalysis are described. The use of a N-benzyl-substituted imino group as an auxiliary combined with chromium(II) chloride as a precatalyst and 2,3-dichlorobutane as an oxidant allows the arene C-O and C-H bonds to sequentially couple to arylmagnesium reagents to incorporate two identical or different aryl groups into the ortho positions of benzaldehydes.