(1S,2S,6R,7R)-4-butyl-5-<(S)-4-tolylsulfinyl>tricyclo<5.2.1.02,6>deca-4,8-dien-3-one | 226219-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,6R,7R)-4-butyl-5-<(S)-4-tolylsulfinyl>tricyclo<5.2.1.02,6>deca-4,8-dien-3-one
• 英文别名: (1S,2S,6R,7R)-4-butyl-5-<(S)-4-tolylsulfinyl>tricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-dien-3-one
• CAS: 226219-94-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂S
• 分子量: 340.486
• InChiKey: RNKFZYDRJZTBQR-RUAVUQRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,6R,7R)-4-butyl-5-<(S)-4-tolylsulfinyl>tricyclo<5.2.1.02,6>deca-4,8-dien-3-one 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aR,4S,7R,7aR)-2-Butyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  炔基亚砜的Pauson-Khand反应研究。他们的二钴六羰基配合物的意外外消旋

  摘要：

  研究了炔基亚砜与应变烯烃的Pauson-Khand反应的范围和局限性。（S）-1-己炔基对甲苯基亚砜和（S）-2-苯基乙炔基对甲苯基亚砜得到β-（p-甲苯基亚磺酰基）烯酮，产率中等，非对映选择性低。非对映异构混合物易于通过柱色谱法分离，并且亚硫酰基可通过涉及还原成硫化物，羰基还原和烯醇硫醚水解的序列裂解，以提供1，3-重排对映异构体富集的α-丁基和α-苯基烯酮。Pauson-Khand加合物的绝对构型由X射线衍射确定。最终产物对映体过量的减少揭示了炔基亚砜的六羰基二钴复合物的前所未有的低温外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00032-4
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-1-hexynyl p-tolyl sulfoxide 、 2,5-降冰片二烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 5-(1-hydroxybutyl)tricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-dien-3-one 、 5-(1-hydroxybutyl)tricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-dien-3-one 、 (1S,2S,6R,7R)-4-butyl-5-<(S)-4-tolylsulfinyl>tricyclo<5.2.1.02,6>deca-4,8-dien-3-one 、 (1R,2R,6S,7S)-4-butyl-5-<(S)-4-tolylsulfinyl>tricyclo<5.2.1.02,6>deca-4,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  炔基亚砜的Pauson-Khand反应研究。他们的二钴六羰基配合物的意外外消旋

  摘要：

  研究了炔基亚砜与应变烯烃的Pauson-Khand反应的范围和局限性。（S）-1-己炔基对甲苯基亚砜和（S）-2-苯基乙炔基对甲苯基亚砜得到β-（p-甲苯基亚磺酰基）烯酮，产率中等，非对映选择性低。非对映异构混合物易于通过柱色谱法分离，并且亚硫酰基可通过涉及还原成硫化物，羰基还原和烯醇硫醚水解的序列裂解，以提供1，3-重排对映异构体富集的α-丁基和α-苯基烯酮。Pauson-Khand加合物的绝对构型由X射线衍射确定。最终产物对映体过量的减少揭示了炔基亚砜的六羰基二钴复合物的前所未有的低温外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00032-4