3-(4-甲氧基苯基)-4-氧代丁腈 | 79214-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)-4-氧代丁腈
• 英文名称: 3-(4-Methoxyphenyl)-4-oxobutanenitrile
• CAS: 79214-90-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: JGRFIYATEXGLQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-4-氧代丁腈 在 四氢吡咯 、 敌草腈 、 溶剂黄146 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [9-(4-Methoxy-phenyl)-1,5-dithia-spiro[5.5]undec-7-en-9-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  TOTAL SYNTHESIS OF SCELETIUM (AIZOACEAE) ALKALOIDS. THE CINNAMONITRILE ROUTE. THE TOTAL SYNTHESIS OF RACEMIC O-METHYL JOUBERTIAMINE AND MESEMBRINE

  摘要：

  本文介绍了一种合成 Sceletium（Aizoaceae）生物碱的新方法，该方法基于在肉桂腈的β位上引入 "甲酰基阴离子 "等价物，然后进行罗宾逊环化反应并最终修饰所产生的氰甲基侧链。该方法已成功应用于外消旋 O-甲基焦贝特胺（1）和间苯二胺（2）的全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.891
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 盐酸 、 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-(4-甲氧基苯基)-4-氧代丁腈
  参考文献：
  名称：

  TOTAL SYNTHESIS OF SCELETIUM (AIZOACEAE) ALKALOIDS. THE CINNAMONITRILE ROUTE. THE TOTAL SYNTHESIS OF RACEMIC O-METHYL JOUBERTIAMINE AND MESEMBRINE

  摘要：

  本文介绍了一种合成 Sceletium（Aizoaceae）生物碱的新方法，该方法基于在肉桂腈的β位上引入 "甲酰基阴离子 "等价物，然后进行罗宾逊环化反应并最终修饰所产生的氰甲基侧链。该方法已成功应用于外消旋 O-甲基焦贝特胺（1）和间苯二胺（2）的全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.891

文献信息

• Enantioselective α-Alkylation of Aldehydes by Photoredox Organocatalysis: Rapid Access to Pharmacophore Fragments from β-Cyanoaldehydes
  作者：Eric R. Welin、Alexander A. Warkentin、Jay C. Conrad、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.201503789

  日期：2015.8.10

  The combination of photoredox catalysis and enamine catalysis has enabled the development of an enantioselective α‐cyanoalkylation of aldehydes. This synergistic catalysis protocol allows for the coupling of two highly versatile yet orthogonal functionalities, allowing rapid diversification of the oxonitrile products to a wide array of medicinally relevant derivatives and heterocycles. This methodology

  光氧化还原催化和烯胺催化的结合使醛的对映选择性α-氰基烷基化的发展成为可能。这种协同催化方案可实现两个高度通用但正交的功能的耦合，从而使乙腈产物迅速多样化，成为多种医学上相关的衍生物和杂环。该方法也已应用于木脂素天然产物（-）-bursehernin的全合成。