(1R,3S,6S,8R,9S,10S,12R)-6-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-12-phenyl-2,7,11,13-tetraoxa-4-thiatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-9-ol | 1214263-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (1R,3S,6S,8R,9S,10S,12R)-6-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-12-phenyl-2,7,11,13-tetraoxa-4-thiatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-9-ol
• CAS: 1214263-82-7
• 化学式: C₂₃H₂₆O₈S
• 分子量: 462.521
• InChiKey: WEJUKMRHMQXNIF-KTRONGSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,6S,8R,9S,10S,12R)-6-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-12-phenyl-2,7,11,13-tetraoxa-4-thiatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-9-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到raphanuside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of raphanuside, an unusual oxathiane-fused thioglucoside isolated from the seeds of Raphanus sativus L.

  摘要：

  Raphanuside (1), an unusual oxathiane-fused thioglycoside isolated from the seeds of Raphanus sativus L., was synthesized via 10 steps and in 11% overall yield.[GRAPHICS](C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.11.020
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)ethyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以24%的产率得到(1R,3S,6S,8R,9S,10S,12R)-6-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-12-phenyl-2,7,11,13-tetraoxa-4-thiatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of raphanuside, an unusual oxathiane-fused thioglucoside isolated from the seeds of Raphanus sativus L.

  摘要：

  Raphanuside (1), an unusual oxathiane-fused thioglycoside isolated from the seeds of Raphanus sativus L., was synthesized via 10 steps and in 11% overall yield.[GRAPHICS](C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.11.020