6-(3-Methyl-but-2-enyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-2,3a,6-triaza-azulene | 185850-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(3-Methyl-but-2-enyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-2,3a,6-triaza-azulene
• 英文别名: 7-(3-Methylbut-2-enyl)-5,6,8,9-tetrahydroimidazo[1,5-d][1,4]diazepine
• CAS: 185850-05-9
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃
• 分子量: 205.303
• InChiKey: OCCZVEQDNOFXBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-Methyl-but-2-enyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-2,3a,6-triaza-azulene 在 正丁基锂 作用下， 生成 6-(3-Methyl-but-2-enyl)-2,4,5,6,7,8-hexahydro-2,3a,6-triaza-azulene-3-thione
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5-g] [1,4]二氮杂卓，缺乏苯环的TIBO类似物：合成和评估作为抗HIV药物。

  摘要：

  作为研究计划的一部分，制备了咪唑并[1,5-g] [1,4]二氮杂derivatives衍生物7a和7b，它们是没有芳香环的TIBO类似物，目的是寻找对HIV-2具有抗病毒活性和抗药性的菌株。 HIV-1。N-三苯甲基和N-甲苯磺酰基4-（2-氯乙基）-咪唑与适当的氨基醇的缩合得到化合物10a-c和16a-e。这些中间体中的羟基通过转化为相应的氯衍生物或通过甲苯磺酰基的N→O转移而被激活，从而使[1,4]二氮杂卓环闭合。然而，仅环化至化合物13a和13b被证明是有效的。这些产物被转化为目标分子7通过它们的C-2阴离子与S 8反应。化合物7a，b和13a，b在细胞培养物中的体外评估（CEM SS / HIV-1-LAI和CEM SS / HIV 1 nevirapine抗性细胞）显示只有13b表现出最小的活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00952-0
• 作为产物：
  描述：

  2-((3-methyl-but-2-enyl)-{2-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-imidazol-4-yl]-ethyl}-amino)-ethanol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(3-Methyl-but-2-enyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-2,3a,6-triaza-azulene
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5-g] [1,4]二氮杂卓，缺乏苯环的TIBO类似物：合成和评估作为抗HIV药物。

  摘要：

  作为研究计划的一部分，制备了咪唑并[1,5-g] [1,4]二氮杂derivatives衍生物7a和7b，它们是没有芳香环的TIBO类似物，目的是寻找对HIV-2具有抗病毒活性和抗药性的菌株。 HIV-1。N-三苯甲基和N-甲苯磺酰基4-（2-氯乙基）-咪唑与适当的氨基醇的缩合得到化合物10a-c和16a-e。这些中间体中的羟基通过转化为相应的氯衍生物或通过甲苯磺酰基的N→O转移而被激活，从而使[1,4]二氮杂卓环闭合。然而，仅环化至化合物13a和13b被证明是有效的。这些产物被转化为目标分子7通过它们的C-2阴离子与S 8反应。化合物7a，b和13a，b在细胞培养物中的体外评估（CEM SS / HIV-1-LAI和CEM SS / HIV 1 nevirapine抗性细胞）显示只有13b表现出最小的活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00952-0