diethyl (N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl)aminomethylphosphonate | 82610-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl)aminomethylphosphonate
• 英文别名: ester ethylique de l'acide (N-benzyloxycarbonyl)-L-phenylalanyl-aminomethylphosphonique；diethyl <(Z-phenylalanylamino)methyl>phosphonate；benzyl N-[(2S)-1-(diethoxyphosphorylmethylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 82610-83-1
• 化学式: C₂₂H₂₉N₂O₆P
• 分子量: 448.456
• InChiKey: KLUCHZCCZBNMAF-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl)aminomethylphosphonate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以98%的产率得到acide L-phenylalanyl-aminomethylphosphonique
  参考文献：
  名称：

  Kametani, Tetsuji; Suzuki, Yukio; Kigasawa, Kazuo, Heterocycles, 1982, vol. 18, p. 295 - 319

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (叠氮基甲基)膦酸二乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 diethyl (N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl)aminomethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有N末端氨基酸的保护性膦二肽的新合成

  摘要：

  开发了一种新的简单协议，用于从N保护的氨基酸，1-叠氮烷基膦酸二乙酯和叔烷基膦（Bu 3 P，Me 3 P）直接合成膦酰二肽。该方法是通用的，偶合发生率高（42–97％）。取决于所用的膦和/或缩合期间的机理，该反应可以在室温下或在甲苯中加热来完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00283-0

文献信息

• Utilisation des hydrolases en chimie organique: synthèse de liaisons ester et amide catalysée par la papaïne industrielle
  作者：Jean-Luc Moriniere、Bernard Danree、Alain Guy

  DOI：10.1016/0223-5234(87)90273-x

  日期：1987.7
• Exploitation of Subtilisin BPN‘ as Catalyst for the Synthesis of Peptides Containing Noncoded Amino Acids, Peptide Mimetics and Peptide Conjugates
  作者：Wilna J. Moree、Pamela Sears、Katsuhiro Kawashiro、Krista Witte、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja964399w

  日期：1997.4.1

  The ability of the serine protease subtilisin BPN' to catalyze peptide bond formation between fragments containing noncoded amino acids, peptide mimetics, and peptide conjugates in a kinetic approach was explored. It was found that the enzyme accepts numerous of these types of compounds both as acyl donor and acyl acceptor. The results together with specificity studies reported by others provide an active site model as a guideline in the design of enzymatic synthesis of biologically important compounds.
• Solodenko, V. A.; Kasheva, T. N.; Kukhar', V. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 12, p. 2488 - 2489
  作者：Solodenko, V. A.、Kasheva, T. N.、Kukhar', V. P.

  DOI：——

  日期：——
• MORINIERE, JEAN-LUC;DANREE, BERNARD;GUY, ALAIN, EUR. J. MED. CHEM., 22,(1987) N 4, 347-357
  作者：MORINIERE, JEAN-LUC、DANREE, BERNARD、GUY, ALAIN

  DOI：——

  日期：——