ethyl (2E)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propenyl (2E)-2-butenedioate | 1300748-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propenyl (2E)-2-butenedioate
• 英文别名: 4-O-[(E)-3-(1-benzylimidazol-4-yl)prop-2-enyl] 1-O-ethyl (E)-but-2-enedioate
• CAS: 1300748-88-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄
• 分子量: 340.379
• InChiKey: TVMMMSBVXFRYJH-GOKBKIRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propenyl (2E)-2-butenedioate 以 乙腈 为溶剂， 以60 %的产率得到ethyl (4aSR,7aRS,8SR)-1-benzyl-7-oxo-4,4a,7a,8-tetrahydro-1H-furo[3,4-f]benzimidazole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-乙烯基咪唑的室温 Diels-Alder 反应

  摘要：

  在研究 4-乙烯基咪唑与 N-苯基马来酰亚胺的 Diels-Alder 反应过程中，发现它们在室温下进行环加成，以高产率得到作为单一立体异构体的初始环加合物。在某些情况下，产物从反应混合物中沉淀出来，并且可以通过简单的过滤来分离，从而避免在色谱纯化过程中观察到的芳构化问题。鉴于这些结果，还在室温下研究了使用双活化亲双烯体的分子内变体。酰胺在室温下以适度的收率进行环加成，但初始加合物不能用 Nimid-苄基保护的系统分离。将这些结果扩展到相应的酯和异羟肟酸酯的尝试不太成功，因为这些底物仅在高温下以较低的产率进行环加成。进行密度泛函理论计算以评估分子间和分子内变体的假定过渡态，以使实验观察合理化。

  DOI：

  10.3390/molecules29081902
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-咪唑-4-基)丙烯酸甲酯 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (2E)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propenyl (2E)-2-butenedioate
  参考文献：
  名称：

  4-乙烯基咪唑的分子内 Diels-Alder 化学†

  摘要：

  描述了在分子内 Diels-Alder 反应中作为二烯组分的 4-乙烯基咪唑的研究。在这些研究过程中，评估了影响环加成反应的几个参数，包括咪唑保护基团的性质、亲二烯体的类型和连接基团。这些研究确定氨基接头通常比醚或酯更有效。在大多数情况下，环加成是高度立体选择性的，导致形成源自反过渡态的产物。吡咯-咪唑生物碱ageliferin的多取代四氢苯并咪唑核可以通过使用假二聚体4-乙烯基咪唑构建。

  DOI：

  10.1039/c0ob00657b

文献信息

• Intramolecular Diels–Alder chemistry of 4-vinylimidazoles
  作者：Yong He、Pasupathy Krishnamoorthy、Heather M. Lima、Yingzhong Chen、Haiyan Wu、Rasapalli Sivappa、H. V. Rasika Dias、Carl J. Lovely

  DOI：10.1039/c0ob00657b

  日期：——

  An investigation of 4-vinylimidazoles as diene components in the intramolecular Diels–Alder reaction is described. In the course of these studies several parameters affecting the cycloaddition were evaluated including the nature of the imidazole protecting group, the type of dienophile and the linking group. These investigations established that amino linkers were generally more effective than either

  描述了在分子内 Diels-Alder 反应中作为二烯组分的 4-乙烯基咪唑的研究。在这些研究过程中，评估了影响环加成反应的几个参数，包括咪唑保护基团的性质、亲二烯体的类型和连接基团。这些研究确定氨基接头通常比醚或酯更有效。在大多数情况下，环加成是高度立体选择性的，导致形成源自反过渡态的产物。吡咯-咪唑生物碱ageliferin的多取代四氢苯并咪唑核可以通过使用假二聚体4-乙烯基咪唑构建。
• Room Temperature Diels–Alder Reactions of 4-Vinylimidazoles
  作者：Brandon B. Fulton、Alexia J. Hartzell、H. V. Rasika Dias、Carl J. Lovely

  DOI：10.3390/molecules29081902

  日期：——

  In the course of studying Diels–Alder reactions of 4-vinylimidazoles with N-phenylmaleimide, it was discovered that they engage in cycloaddition at room temperature to give high yields of the initial cycloadduct as a single stereoisomer. In certain cases, the product precipitated out of the reaction mixture and could be isolated by simple filtration, thereby avoiding issues with aromatization observed

  在研究 4-乙烯基咪唑与 N-苯基马来酰亚胺的 Diels-Alder 反应过程中，发现它们在室温下进行环加成，以高产率得到作为单一立体异构体的初始环加合物。在某些情况下，产物从反应混合物中沉淀出来，并且可以通过简单的过滤来分离，从而避免在色谱纯化过程中观察到的芳构化问题。鉴于这些结果，还在室温下研究了使用双活化亲双烯体的分子内变体。酰胺在室温下以适度的收率进行环加成，但初始加合物不能用 Nimid-苄基保护的系统分离。将这些结果扩展到相应的酯和异羟肟酸酯的尝试不太成功，因为这些底物仅在高温下以较低的产率进行环加成。进行密度泛函理论计算以评估分子间和分子内变体的假定过渡态，以使实验观察合理化。