4-(chloromethoxy)biphenyl | 215317-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(chloromethoxy)biphenyl
• 英文别名: 1-chloromethoxy-4-phenylbenzene；1-(chloromethoxy)-4-phenylbenzene
• CAS: 215317-03-6
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO
• 分子量: 218.683
• InChiKey: GWMKCZGJHKWPFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-70 °C
• 沸点：
  347.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(chloromethoxy)biphenyl 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-((4-bromo-2-methylphenoxy)methyl)-3-methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-3-ium triflate
  参考文献：
  名称：

  F-18氟甲基醚的高效合成：正电子发射断层扫描放射性药物中C-11甲基的有吸引力的替代物

  摘要：

  提出了一种快速高效的合成O-氟甲基脂肪族和芳香族醚的方法。该方法非常温和，可用于制备带有O- [ 18 F]氟甲基的正电子发射断层扫描（PET）放射性药物。

  DOI：

  10.1021/ol401792n
• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.68h， 生成 4-(chloromethoxy)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  A Convergent, Scalable Synthesis of HIV Protease Inhibitor PNU-140690

  摘要：

  PNU-140690, an inhibitor of the HIV protease enzyme undergoing clinical evalution as a chemotherapeutic agent for treatment of AIDS, was synthesized by a convergent approach amenable to large-scale preparation in a pilot plant environment. The key step is the aldol addition of nitroaromatic ester (+)-8 to aldehyde 19e. The two stereocenters present in the target molecule were each set independently by resolution of enantiomers. Intermediates along the synthetic routes were chosen to maximize opportunities for isolation and purification by crystallization.

  DOI：

  10.1021/jo9809229

文献信息

• Process to produce a protease inhibitor
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06077963A1

  公开（公告）日：2000-06-20

  Disclosed is a novel process and novel intermediates to prepare [R-(R*,R*)]-N-[3-[1-[5,6-dihydro-4-hydroxy-2-oxo-6-(2-phenylethyl)-6-propy l-2H-pyran-3-yl]propyl]phenyl]-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinesulfonamide (XIX) ##STR1## which is a protease inhibitor useful in treating humans infected with the HIV virus.

  揭示了一种新颖的过程和新颖的中间体，用于制备[R-(R*，R*)]-N-[3-[1-[5,6-二氢-4-羟基-2-氧代-6-(2-苯乙基)-6-丙基-2H-吡喃-3-基]丙基]苯基]-5-(三氟甲基)-2-吡啶磺酰胺（XIX），该化合物是一种蛋白酶抑制剂，用于治疗感染HIV病毒的人类。
• [EN] PROCESS TO PRODUCE 4-HYDROXY-2-OXO-PYRANE DERIVATES USEFUL AS PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DERIVES DE 4-HYDROXY-2-OXO-PYRANE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTEASE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1999012919A1

  公开（公告）日：1999-03-18

  (EN) Disclosed is a novel process and novel intermediates to prepare [R-(R*,R*) ]-N-[3-[1-[5, 6-dihydro-4-hydroxy -2-oxo-6-(2-phenylethyl) -6-propyl-2H-pyran-3- yl]propyl]phenyl]-5- (trifluoromethyl)-2- pyridinesulfonamide (XIX) which is a protease inhibitor useful in treating humans infected with the HIV virus.(FR) L'invention concerne un nouveau procédé de préparation et de nouveaux produits intermédiaires permettant de préparer [R-(R*,R*) ]-N-[3-[1-[5, 6-dihydro-4-hydroxy -2-oxo-6-(2-phényléthyl) -6-propyl-2H-pyran-3- yl]propyl]phényl]-5- (trifluorométhyl)-2- pyridinesulfonamide (XIX), qui est un inhibiteur de protéase utile pour traiter les humains atteints du virus VIH.

  揭示了一种新的工艺和新的中间体，用于制备[R-(R*,R*)]-N-[3-[1-[5,6-二氢-4-羟基-2-氧代-6-(2-苯乙基)-6-丙基-2H-吡喃-3-基]丙基]苯基]-5-(三氟甲基)-2-吡啶磺酰胺(XIX)，该化合物是一种蛋白酶抑制剂，可用于治疗感染HIV病毒的人类。
• Potent Inhibitors of LpxC for the Treatment of Gram-Negative Infections
  作者：Matthew F. Brown、Usa Reilly、Joseph A. Abramite、Joel T. Arcari、Robert Oliver、Rose A. Barham、Ye Che、Jinshan Michael Chen、Elizabeth M. Collantes、Seung Won Chung、Charlene Desbonnet、Jonathan Doty、Matthew Doroski、Juntyma J. Engtrakul、Thomas M. Harris、Michael Huband、John D. Knafels、Karen L. Leach、Shenping Liu、Anthony Marfat、Andrea Marra、Eric McElroy、Michael Melnick、Carol A. Menard、Justin I. Montgomery、Lisa Mullins、Mark. C. Noe、John O’Donnell、Joseph Penzien、Mark S. Plummer、Loren M. Price、Veerabahu Shanmugasundaram、Christy Thoma、Daniel P. Uccello、Joseph S. Warmus、Donn G. Wishka

  DOI：10.1021/jm2014748

  日期：2012.1.26

  In this paper, we present the synthesis and SAR as well as selectivity, pharmacokinetic, and infection model data for representative analogues of a novel series of potent antibacterial LpxC inhibitors represented by hydroxamic acid 1a.
• PROCESS TO PRODUCE 4-HYDROXY-2-OXO-PYRANE DERIVATIVES USEFUL AS PROTEASE INHIBITORS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1015441A1

  公开（公告）日：2000-07-05
• SUBSTITUTED AMINOALKYLAMIDE DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF FOLLICLE STIMULATING HORMONE
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1244617A1

  公开（公告）日：2002-10-02