3-methyl-4-{[(2S)-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl]methoxy}benzoyl chloride | 1321938-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-methyl-4-{[(2S)-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl]methoxy}benzoyl chloride
• CAS: 1321938-27-5
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₃
• 分子量: 331.799
• InChiKey: LSVJMGMSVWTMSN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-{[(2S)-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl]methoxy}benzoyl chloride 、 在 四丁基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到benzyl [5-fluoro-2-methyl-1-(3-methyl-4-{[(2S)-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl]methoxy}benzoyl)-1H-indol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of selective indole-based prostaglandin D2 receptor antagonist

  摘要：

  A series of N-benzoyl-2-methylindole-3-acetic acids were synthesized and biologically evaluated as prostaglandin (PG) D-2 receptor antagonists. Some of the selected compounds significantly inhibited OVA-induced vascular permeability in guinea pig conjunctiva after oral dosing. Structure-activity relationship study is presented. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.014
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxymethyl-4-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-methyl-4-{[(2S)-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl]methoxy}benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Discovery of selective indole-based prostaglandin D2 receptor antagonist

  摘要：

  A series of N-benzoyl-2-methylindole-3-acetic acids were synthesized and biologically evaluated as prostaglandin (PG) D-2 receptor antagonists. Some of the selected compounds significantly inhibited OVA-induced vascular permeability in guinea pig conjunctiva after oral dosing. Structure-activity relationship study is presented. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.014