((2R,3R,4R)-3-acetoxy-4-azido-5-nitro-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate | 1450891-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((2R,3R,4R)-3-acetoxy-4-azido-5-nitro-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
• CAS: 1450891-13-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₇
• 分子量: 300.228
• InChiKey: NYRVTMZZFKBNIJ-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  153.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4R)-3-acetoxy-4-azido-5-nitro-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 tert-butyl 3-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-2-nitro-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用硝酸四丁基铵-三氟乙酸酐-三乙胺试剂系统和乙酰化的2-硝基糖碱催化的重排，由乙二醇合成2-硝基糖

  摘要：

  已开发出一种由硝酸四丁铵-三氟乙酸酐-三乙胺组成的试剂系统，用于从各种受保护的糖类合成2-硝基糖类。首次报道了在三-O-乙酰化的2-硝基糖上的碱催化的Feer重排。已经检查了这些硝基乙酸盐的反应性和相关的选择性，并且将某些产物转化为2，3-二氨基-2，3-二脱氧糖苷和甲基N-乙酰基-d- lividosaminide。

  DOI：

  10.1021/jo401165y
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-2-nitro-galactal 在 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到((2R,3R,4R)-3-acetoxy-4-azido-5-nitro-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用硝酸四丁基铵-三氟乙酸酐-三乙胺试剂系统和乙酰化的2-硝基糖碱催化的重排，由乙二醇合成2-硝基糖

  摘要：

  已开发出一种由硝酸四丁铵-三氟乙酸酐-三乙胺组成的试剂系统，用于从各种受保护的糖类合成2-硝基糖类。首次报道了在三-O-乙酰化的2-硝基糖上的碱催化的Feer重排。已经检查了这些硝基乙酸盐的反应性和相关的选择性，并且将某些产物转化为2，3-二氨基-2，3-二脱氧糖苷和甲基N-乙酰基-d- lividosaminide。

  DOI：

  10.1021/jo401165y

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2,3‐Diamino‐2,3‐dideoxyglycosides from 3‐ <i>O</i> ‐Acetyl‐2‐nitroglycals
  作者：Xiaopei Wu、Zhichao Zheng、Liming Wang、Yunxia Xue、Jinxi Liao、Hui Liu、Deyong Liu、Jian‐Song Sun、Qingju Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202200519

  日期：2022.7.14

  A novel method for 2-nitroglycals synthesis was developed. Using 3-O-acetyl-2-nitroglycal as donors, we investigated the efficient method for 2,3-diamino-2,3-dideoxy-glycosides synthesis via organobase 4-pyrrolidinopyridine (PPY) mediated relay glycosylation. The method has many advantages including mild reaction condition, excellent site-selectivity and stereoselectivity, good to excellent yield,

  2-Nitroglycal 是一种广泛用于氨基糖苷类合成的合成子。在此，我们报告了一种使用 n Bu 4 NNO 3 /Tf 2 O/DTBMP 合成 2-硝化糖的有效方法。使用 3-O-acetyl-2-nitroglycals 作为供体，使用 4-pyrrolidinopyridine (PPY) 介导的中继建立了一种构建具有挑战性的 1,2-cis-2,3-diamino-2,3-dideoxyglycosidic 键的新方法糖基化反应。该方法具有许多特点，包括非常温和的反应条件、优异的区域和立体选择性、良好的收率和广泛的底物范围。