p-methoxybenzyl (1S,5R,6S)-1-methyl-6-<(1R)-1-(triethylsilyloxy)ethyl>-2-vinylcarbapen-2-em-3-carboxylate | 151919-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-methoxybenzyl (1S,5R,6S)-1-methyl-6-<(1R)-1-(triethylsilyloxy)ethyl>-2-vinylcarbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (4S,5R,6S)-3-ethenyl-4-methyl-7-oxo-6-[(1R)-1-triethylsilyloxyethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 151919-80-1
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₅Si
• 分子量: 471.669
• InChiKey: FCWIHNDRHMRICF-OUVAMTEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxybenzyl (1S,5R,6S)-1-methyl-6-<(1R)-1-(triethylsilyloxy)ethyl>-2-vinylcarbapen-2-em-3-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 p-methoxybenzyl (1S,5R,6S)-6-<(1R)-1-hydroxyethyl>-1-methyl-2-<(5S)-2-methyl-isoxazolidin-5-yl>-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（异恶唑烷二碘-5-基）卡巴培南衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了在C-2位具有异恶唑烷环的标题化合物的合成和抗菌活性。这些衍生物是通过硝酮与2-乙烯基碳青霉烯的1，3-偶极环加成反应合成的。该1，3-偶极环加成反应区域选择性地进行，得到2（-异恶唑烷丁-5-基）卡宾烯的非对映异构体。可以确定的是1β-甲基卡巴培南衍生物的抗菌活性优于相应的1H-卡巴培南衍生物的抗菌活性，在2-（异恶唑烷丁-5-基）-1β-甲基卡巴培南之间的5'R抗菌活性-异构体比5'R-异构体略好于5'S-异构体。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.1481
• 作为产物：
  描述：

  p-Methoxybenzyl (1S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-1-methyl-6-<(R)-1-trinthylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 p-methoxybenzyl (1S,5R,6S)-1-methyl-6-<(1R)-1-(triethylsilyloxy)ethyl>-2-vinylcarbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（异恶唑烷二碘-5-基）卡巴培南衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了在C-2位具有异恶唑烷环的标题化合物的合成和抗菌活性。这些衍生物是通过硝酮与2-乙烯基碳青霉烯的1，3-偶极环加成反应合成的。该1，3-偶极环加成反应区域选择性地进行，得到2（-异恶唑烷丁-5-基）卡宾烯的非对映异构体。可以确定的是1β-甲基卡巴培南衍生物的抗菌活性优于相应的1H-卡巴培南衍生物的抗菌活性，在2-（异恶唑烷丁-5-基）-1β-甲基卡巴培南之间的5'R抗菌活性-异构体比5'R-异构体略好于5'S-异构体。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.1481

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of 2-(Isoxazolidinio-5-yl)carbapenem Derivatives.
  作者：KOICHI NISHI、MITSURU IMUTA、YASUO KIMURA、HIDEAKI MIWA

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1481

  日期：——

  that the antibacterial activity of 1 beta-methylcarbapenem derivatives was superior to that of the corresponding 1H-carbapenem derivatives, and between the 2-(isoxazolidin-5-yl)-1 beta-methylcarbapenems the antibacterial activity of the 5'R-isomer was slightly better than that of the 5' R-isomer slightly better than that of the 5' S-isomer.

  描述了在C-2位具有异恶唑烷环的标题化合物的合成和抗菌活性。这些衍生物是通过硝酮与2-乙烯基碳青霉烯的1，3-偶极环加成反应合成的。该1，3-偶极环加成反应区域选择性地进行，得到2（-异恶唑烷丁-5-基）卡宾烯的非对映异构体。可以确定的是1β-甲基卡巴培南衍生物的抗菌活性优于相应的1H-卡巴培南衍生物的抗菌活性，在2-（异恶唑烷丁-5-基）-1β-甲基卡巴培南之间的5'R抗菌活性-异构体比5'R-异构体略好于5'S-异构体。