(2RS,3RS)-3-chloro-2-(4-fluorophenyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl-4-fluorophenylmethanone | 1307863-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2RS,3RS)-3-chloro-2-(4-fluorophenyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl-4-fluorophenylmethanone
• 英文别名: ((2S,3S)-3-chloro-2-(4-fluorophenyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-fluorophenylmethanone
• CAS: 1307863-28-0
• 化学式: C₁₈H₁₅ClF₂O₂
• 分子量: 336.766
• InChiKey: WRJNJQVYNFJUIN-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)bis(4-fluorophenyl)methanol 在 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯甘氨酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以55%的产率得到(2RS,3RS)-3-chloro-2-(4-fluorophenyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl-4-fluorophenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称卤化/半频哪醇重排：高效合成手性 α-氧杂-四元 β-卤代酮

  摘要：

  开发了一种由金鸡纳生物碱衍生物催化的新型不对称卤化/半频哪醇重排反应。以高达 95% 的产率和 99% 的对映体过量获得了两种类型的 β-卤代酮 (X = Br, Cl)。很容易获得所需的 β-卤代酮的 (+) 和 (-) 对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja201794v