4-bromo-1,8-naphthaloyl-glycine methyl ester | 86232-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-1,8-naphthaloyl-glycine methyl ester
• CAS: 86232-66-8
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₄
• 分子量: 348.153
• InChiKey: AIVRKPXPALTROW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1,8-naphthaloyl-glycine methyl ester 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 乙醇 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1,3,1',3'-tetraoxo-1H,3H,1'H,3'H-[6,6']bi[benzo[de]isoquinolinyl]-2,2'-diyl)-bis-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有羧烷基侧链的新型 4,4'-联萘亚胺基衍生物：合成、聚集诱导发光、水凝胶和细胞成像

  摘要：

  在共轭骨架的外围引入芳基和/或烷基侧链可以调节溶液中分子聚集的模式并促进其聚集诱导发光（AIE）性能。在本研究中，成功​​合成了4,4'-联萘酰亚胺衍生物 (BNIC n ) 的三种新化合物，其中两个 1,8-萘酰亚胺 (NI) 单元在其 4 位通过可旋转单键连接，两个羧基烷基链（羧基烷基链中的碳原子数 ( n ) = 2、6 和 11）与 NI 的氮原子相连。网卡_在稀溶液中具有弱荧光，但在聚集状态下变得高发射。有趣的是，它们表现出依赖于羧烷基的 AIE 特性。具有最短羧烷基链的BNIC 2的AIE性能是三种化合物中最强的。聚合也通过动态光散射 (DLS) 测试得到证实。此外，荧光强度随着溶液粘度的增加而增强，证实了分子内运动 (RIM) 的限制导致了 AIE 的发生。此外，NI基团的π-π堆积、BNIC n侧链末端羧基的分子间氢键等相互作用分别通过1H NMR 和 FTIR。因此，BNIC

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2023.121796
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-bromo-1,8-naphthaloyl-glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  El-Naggar, A. M.; Zaher, M. R.; Haroun, B. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 12, p. 1106 - 1109

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible light-driven highly-efficient hydrogen production by a naphthalene imide derivative-sensitized TiO₂ photocatalyst
  作者：Dan Wei、Kang Yang、Chunman Jia、Jianwei Li

  DOI：10.1039/d3cc01696j

  日期：——

  A naphthimide derivative was synthesized and sensitized with TiO₂ to produce a hybrid photocatalyst with an ultra-high hydrogen production efficiency (10.615 mmol g⁻¹ h⁻¹) under visible light.

  合成了一种萘亚胺衍生物，并将其与二氧化钛敏化，制备出一种在可见光下具有超高制氢效率（10.615 mmol g-1 h-1）的混合光催化剂。
• Novel dyes based on naphthalimide moiety as electron acceptor for efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Xiaomei Huang、Yi Fang、Xin Li、Yongshu Xie、Weihong Zhu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.01.010

  日期：2011.9

  Four novel naphthalimide-based dyes (D-1, D-2, D-3 and D-4) were synthesized and utilized as sensitizers in dye-sensitized solar cells (DSCs), in which the triphenylamine (TPA) or indoline groups, naphthalimide unit and carboxylic group were functionalized as electron donor, acceptor and anchoring group, respectively. The naphthalimide unit was employed as the pi-conjugation ring and electron acceptor for effectively realizing intramolecular charge separation in the oxidized states. In the series of dyes, the LUMO orbital is delocalized mainly on naphthalimide moieties, especially on the carbonyl group. Consequently, the LUMO electrons are isolated from the carboxyl anchoring group (-CH2CO2H) due to the presence of the methylene group, which could suppress the electron injection efficiency from the excited dyes to the TiO2 conduction band, thus leading to the inferior efficiencies of 1.10, 1.18, 2.27 and 2.70%, respectively, even though they exhibit broad spectral response and high extinction coefficients. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.