(R)-4-Benzyl-3-((2R,3S,4R,5R)-3-benzyloxy-2,4-dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-hexanoyl)-oxazolidin-2-one | 211187-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-Benzyl-3-((2R,3S,4R,5R)-3-benzyloxy-2,4-dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-hexanoyl)-oxazolidin-2-one
• CAS: 211187-35-8
• 化学式: C₃₄H₅₁NO₅Si
• 分子量: 581.868
• InChiKey: BXHHFGIQDYSVFX-KTMOLCBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.01
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Benzyl-3-((2R,3S,4R,5R)-3-benzyloxy-2,4-dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-hexanoyl)-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (R)-4-Benzyl-3-{(R)-2-[(2S,4S,5R,6S)-6-((1S,4R,5S,6R,7R,8R)-6-benzyloxy-4-hydroxy-1,5,7-trimethyl-3-methylene-8-triisopropylsilanyloxy-nonyl)-5-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propionyl}-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素合成的一般策略。6-脱氧赤藓糖醇B和齐墩果内酯的全合成

  摘要：

  6-脱氧赤藓糖醇内酯 B (1) 和夹竹桃内酯 (2) 的不对称合成已经实现，每个都在 18 个线性步骤中。这些合成证明了手性 β-酮酰亚胺构建块 3 作为多用途构建块的效用，用于基于羟醛的聚丙酸酯衍生天然产物的组合。

  DOI：

  10.1021/ja9806128
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-methylpentane-1,3-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三氟甲磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (R)-4-Benzyl-3-((2R,3S,4R,5R)-3-benzyloxy-2,4-dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-hexanoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素合成的一般策略。6-脱氧赤藓糖醇B和齐墩果内酯的全合成

  摘要：

  6-脱氧赤藓糖醇内酯 B (1) 和夹竹桃内酯 (2) 的不对称合成已经实现，每个都在 18 个线性步骤中。这些合成证明了手性 β-酮酰亚胺构建块 3 作为多用途构建块的效用，用于基于羟醛的聚丙酸酯衍生天然产物的组合。

  DOI：

  10.1021/ja9806128