methyl dodec-8Z-enoate | 124731-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl dodec-8Z-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-dodec-8-enoate
• CAS: 124731-26-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: XFKBEJGCTIJNCY-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl dodec-8Z-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到(Z)-8-tetradecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素及其类似物

  摘要：

  Dodec-8Z-en-1-ol (VIII) 和 tetradec-8Z-en-1-ol (IX) 以及相应的醋酸盐（X 和 IX）——许多鳞翅目物种的性信息素的成分——已经从环辛烯 (I) 分三个阶段。(I) (-70°C, CH2Cl2-MeOH, NaHCO3; -20°C, Ac2O/Et3N) 的臭氧分解产生 8-氧代辛酸甲酯 (II)。(II), (III) 的 DNPH，mp 59–61°C。(II) 与 n-C3H17 CH=PPh3 (IV) 或与 n-C5H11 CH=PPh3 (V) (-70°C, 2 h; 25°C, 15 h, Ar) 偶联得到以下甲酯dodec-8Z-enoic (VI) 和tetradec-8Z-enoic (VII) 酸，分别。(VI)和(VII)[(i-Bu)2AlH，0℃，2h；25°C, 15 h]通过乙酰化（Ac 2 O-Py，25°C，24

  DOI：

  10.1007/bf00598421
• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 在 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 反应 18.0h， 生成 methyl dodec-8Z-enoate
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素及其类似物

  摘要：

  Dodec-8Z-en-1-ol (VIII) 和 tetradec-8Z-en-1-ol (IX) 以及相应的醋酸盐（X 和 IX）——许多鳞翅目物种的性信息素的成分——已经从环辛烯 (I) 分三个阶段。(I) (-70°C, CH2Cl2-MeOH, NaHCO3; -20°C, Ac2O/Et3N) 的臭氧分解产生 8-氧代辛酸甲酯 (II)。(II), (III) 的 DNPH，mp 59–61°C。(II) 与 n-C3H17 CH=PPh3 (IV) 或与 n-C5H11 CH=PPh3 (V) (-70°C, 2 h; 25°C, 15 h, Ar) 偶联得到以下甲酯dodec-8Z-enoic (VI) 和tetradec-8Z-enoic (VII) 酸，分别。(VI)和(VII)[(i-Bu)2AlH，0℃，2h；25°C, 15 h]通过乙酰化（Ac 2 O-Py，25°C，24

  DOI：

  10.1007/bf00598421

文献信息

• Preparation of stereochemically pure E- and Z-alkenoic acids and their methyl esters from bicyclo[n.1.0]alkan-1-ols. Application in the synthesis of insect pheromones
  作者：D. M. Zubrytski、D. G. Kananovich、E. A. Matiushenkov

  DOI：10.1134/s107042801706001x

  日期：2017.6

  endo-alkyl- and hydroxyalkyl-substituted bicyclo[n.1.0]alkan-1-ols with (diacetoxy-λ3-iodanyl)benzene gave the corresponding methyl alkenoates exclusively with E or Z configuration of the double bond. This reaction was used as the key stage in the syntheses of stereoisomerically pure components of pest insect pheromones: (E)-dodec-9-en-1-yl acetate (European pine shoot moth Rhyacionia buoliana), (Z)-tetradec-11-en-1-yl

  的氧化裂解外-和内-烷基-和羟烷基取代的双环[ Ñ .1.0]的烷-1-醇与（乙酰氧基λ 3 -iodanyl）苯，得到相应的甲基烯酸酯只与Ë或Ž双键的构型。该反应被用作害虫昆虫信息素的立体异构纯组分合成的关键阶段：（E）-dodec-9-en-1-yl乙酸酯（欧洲松枝蛾Rhyacionia buoliana），（Z）-tetradec -11 -en-1-yl醋酸盐（欧洲橡木卷叶草Tortrix viridana）和（3 E，8 Z，11 Z）-十四烷基-3,8,11-三烯-1-基乙酸酯（番茄切叶机Tuta absoluta）。
• [EN] SYNTHESIS OF PHEROMONES AND RELATED MATERIALS VIA OLEFIN METATHESIS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PHÉROMONES ET DE MATÉRIAUX APPARENTÉS PAR MÉTATHÈSE D'OLÉFINES
  申请人：PROVIVI INC

  公开号：WO2018150379A3

  公开（公告）日：2018-11-08
• ODINOKOV, V. N.;AXMETOVA, V. R.;XASANOV, X. D.;ABDUVAXABOV, A. A.;TOLSTIK+, XIMIYA PRIROD. SOED.,(1989) N, S. 276-279
  作者：ODINOKOV, V. N.、AXMETOVA, V. R.、XASANOV, X. D.、ABDUVAXABOV, A. A.、TOLSTIK+

  DOI：——

  日期：——
• Pheromones of insects and their analogs
  作者：V. N. Odinokov、V. R. Akhmetova、Kh. D. Khasanov、A. A. Abduvakhabov、G. A. Tolstikov、A. A. Panasenko

  DOI：10.1007/bf00598421

  日期：——

  15 h, Ar) gave the methyl esters of dodec-8Z-enoic (VI) and tetradec-8Z-enoic (VII) acids, respectively. The reduction of (VI) and (VII) [(i-Bu)2AlH, 0°C, 2 h; 25°C, 15 h] gave the corresponding alcohols (VIII) and (IX) by the acetylation (Ac2O-Py, 25°C, 24 h) of which, (X) and (XI), were obtained. The yields (%): (II) 80, (VI) 45, (VII) 60, (VIII) 95, (IX) 90, (X) 75, (XI) 74. The IR and PMR spectra

  Dodec-8Z-en-1-ol (VIII) 和 tetradec-8Z-en-1-ol (IX) 以及相应的醋酸盐（X 和 IX）——许多鳞翅目物种的性信息素的成分——已经从环辛烯 (I) 分三个阶段。(I) (-70°C, CH2Cl2-MeOH, NaHCO3; -20°C, Ac2O/Et3N) 的臭氧分解产生 8-氧代辛酸甲酯 (II)。(II), (III) 的 DNPH，mp 59–61°C。(II) 与 n-C3H17 CH=PPh3 (IV) 或与 n-C5H11 CH=PPh3 (V) (-70°C, 2 h; 25°C, 15 h, Ar) 偶联得到以下甲酯dodec-8Z-enoic (VI) 和tetradec-8Z-enoic (VII) 酸，分别。(VI)和(VII)[(i-Bu)2AlH，0℃，2h；25°C, 15 h]通过乙酰化（Ac 2 O-Py，25°C，24