((3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-acetoxy-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)methyl acetate | 75810-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: ((3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-acetoxy-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)methyl acetate
• 英文别名: methyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside；methyl-[O²,O⁶-diacetyl-O³,O⁴-isopropylidene-α-D-galactopyranoside；Methyl-[O²,O⁶-diacetyl-O³,O⁴-isopropyliden-α-D-galactopyranosid；[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-acetyloxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl acetate
• CAS: 75810-10-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₈
• 分子量: 318.324
• InChiKey: YBBXOTRLSAKQLF-SJHCENCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-acetoxy-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)methyl acetate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到((2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetoxy-3,4-dihydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Linearization of carbohydrate derived polycyclic frameworks

  摘要：

  我们报告了一种易于获得的碳水化合物衍生的多样三环骨架，这对于探索多官能团手性脂环化合物可能有益。

  DOI：

  10.1039/c4ra04845h
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 69.0h， 生成 ((3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-acetoxy-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶在甲基糖苷甘油酸酯的区域选择性制备中

  摘要：

  介绍了在有机溶剂中用异亚丙基保护的 (R)-和 (S)-甘油酸甲酯对甲基 α-D-半乳糖-、-葡萄糖-和-吡喃甘露糖苷进行脂肪酶催化的区域选择性酰化。研究了影响 6-O-单酰化和 2,6-O-二酰化产物形成的因素，并详细介绍了制备规模的反应。此外，还介绍了对部分保护的甲基 α-D-吡喃半乳糖苷的研究，其中 3,4-O-异亚丙基保护的化合物即使在高底物浓度下也能专门导致 6-O-单酰化产物的形成。在甲醇中使用酸性树脂可以去除异亚丙基保护基团，而不会干扰 C-6 上的酯键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300450

文献信息

• Synthesen mit 2,6‐Didesoxyglyosylhalogeniden. Aufbau des B – A‐Disaccharid‐Glycosids aus Chromomycin A ₃
  作者：Joachim Thiem、Bernd Meyer

  DOI：10.1002/cber.19801130920

  日期：1980.9

  reagiert. Aus 7 ist entsprechend das Bromid 10 erhältlich, das mit der Monohydroxy-Verbindung 5 nach einer variierten Glycosidsynthesemethode zur Bildung des α, 13-verknüpften Disaccharids 11 führt. 11 kann selektiv zu 12 partiell deacetyliert werden. Entsprechend wird aus 8 und 5 das Disaccharid-Derivat 13 dargestellt und zum Methylglycosid der B–A-Disaccharideinheit 14 aus Chromomycin A3 umgesetzt. Die

  AUS DEM Diacetat DER 3,4- ö -Isopropyliden-半乳-Verbindung 2 wird第三人以photolytische Desoxygenierung 3 gewonnen，dessen milde Acidolyseつ4 führt。死Acetylierung gibt死单乙酸酯5 UND 6 sowie DAS Diacetat 7。Durch Methylierung von 6 mit重氮甲烷在硼三氟-Katalyse上与DAs 4 - O -Methyl-Derivat 9 gewonnen，DAs mit溴三甲基硅酸盐glum zum 2,6-Didesoxyglycosylbromid 8 reagiert。Aus 7 ist entsprechend DAs Bromid 10erhältlich，DAs mit der Monohydroxy-Verbindung
• Foster et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2542,2545
  作者：Foster et al.

  DOI：——

  日期：——
• Structure elucidation of methyl 3,4-O-isopropylidene-α- and -β-D-galactopyranosides by NMR and X-ray analysis
  作者：Pier Luigi Barili、Giorgio Catelani、Giancarlo Fabrizi、Doriano Lamba

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84088-n

  日期：1993.4
• Efficient Differentiation of the Hydroxyl Groups of 3,4-<i>O</i>-Isopropylidene-D-Galactopyranosides by Lipase Catalyzed Esterification and De - Esterification
  作者：Pier Luigi Barili、Giorgio Catelani、Felicia D'Andrea、Ettore Mastrorilli

  DOI：10.1080/07328309708005733

  日期：1997.9

  The Pseudomonas sp. (LPS) promoted acyl transfer from vinyl acetate to selected 3,4-O-isopropylidene-D-galactopyranosides takes place in a completely selective manner giving in high yield the corresponding 6-O-acetates. The acetylation rate is strongly dependent on the type and the orientation of the aglycon, varying from a maximum of reactivity for the 1-deoxy derivative, 1,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-D-galactitol (1d), to a minimum for beta configurated alkyl glycosides and showing a complete loss of reactivity for 3',4':2,3:5,6-tri-O-isopropylidenelactose dimethyl acetal (1e). The latter compound is, however, selectively 6'-O-esterified in good yield by lipase from Candida Antarctica and vinyl acetate. Also the course of the enzymatic hydrolysis of 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-D-galactopyranosides 2 is dependent on the type of the aglycon, both for the reaction rate and the selectivity. The 2-O-acetates 4 are selectively obtained in good yields with porcine pancreatic lipase (PPL) promoted hydrolysis in the case of beta- and alpha-methyl, and 1-deoxy derivatives (2a, 2b and 2d), while for beta-benzyl (2c) and lactose (2e) analogues satisfactory results are obtained with lipase from Mucor miehei (IM20).