18,36:22,23:27,45:31,32:55,56-pentakis-[bis(ethoxycarbonyl)methano]-18,36,22,23,27,45,31,32,55,56-decahydro[60]fullerene | 160768-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 18,36:22,23:27,45:31,32:55,56-pentakis-[bis(ethoxycarbonyl)methano]-18,36,22,23,27,45,31,32,55,56-decahydro[60]fullerene
• CAS: 160768-44-5
• 化学式: C₉₅H₅₀O₂₀
• 分子量: 1511.43
• InChiKey: JMQRHGZUWCCCGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  115
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  37.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  263
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 18,36:22,23:27,45:31,32:55,56-pentakis-[bis(ethoxycarbonyl)methano]-18,36,22,23,27,45,31,32,55,56-decahydro[60]fullerene 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到decaethyl 3'H,3''H,3'''H,3''''H,3'''''H,3''''''H-pentacyclopropa[1,9:16,17:21,40:30,31:44,45]pyrazolo[4'''''',5'''''':52,60](C60-Ih)[5,6]fullerene-3',3',3'',3''',3'''',3'''',3''''',3'''''-decacarboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用 [60] 富勒烯的 C2v-对称 Pentakis-加合物的受限反应性：通过添加重氮甲烷和随后的氮气挤出，区域选择性地形成具有新加成模式的 Hexakis-、Heptakis- 和 Octakis-加合物

  摘要：

  通过重氮甲烷 (CH2N2) 与 pentakis-加合物的 1,3-偶极环加成反应合成了一系列具有新颖加成模式的 C60 hexakis-octakis-加合物，其反应性仅限于单个 6-6 键（在交叉点处的键）在两个六边形之间），然后是热 N2 挤压和重排。从 pentakis-加合物 1a、b 或 13 开始，获得了带有一个 6-5 开放式甲醇桥（六边形和五边形连接处的桥）的六边形加合物 (±)-3a,b 和 (±)-17高产（方案 1 和 6）。在 -80 到 -60° 下用 CH2N2 进一步转化，分别提供了 heptakis-加合物 6a、b 和 18，以及两个 6-5 开放式甲烷桥（方案 2 和 6）。当 (±)-3a,b 在 0° 与大量过量的 CH2N2 反应时，获得了具有三个 6-5 开放式甲醇桥的八加合物 (±)-5a,b（方案 2）。7-加合物 6a 和 18 中的两个邻位甲醇桥从

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1635::aid-hlca1635>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  在 马来酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到18,36:22,23:27,45:31,32:55,56-pentakis-[bis(ethoxycarbonyl)methano]-18,36,22,23,27,45,31,32,55,56-decahydro[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  凹凸 π-π 模板方法可合成 [10] 环对亚苯基-富勒烯 [2] 轮烷

  摘要：

  环对亚苯基 (CPP) 是一类紧张的大环化合物，直到 2008 年才被认为是有机合成无法实现的。凭借其十个对位取代亚苯基环的环状阵列，[10]CPP 具有凹 π 系统，该系统完美地预先组织为凸富勒烯（如 C60）的强超分子缔合。尽管已在气相中观察到机械互锁的 CPP 结构，但尚未实现批量的合理合成，这可能是由于常规模板策略不适用于缺乏杂原子的 CPP 环。在这里，我们报告了两种 [2] 轮烷的合成，其中 [10]CPP 环与中心富勒烯双加合物结合，并且由于存在两个庞大的富勒烯六加合物塞子而防止脱螺纹。轮烷合成的最后一步非常有效（产率高达约 40%）和区域选择性，因为富勒烯充当有效的凸模板，而 [10]CPP 充当超分子导向基团，控制中心富勒烯的反应专门针对两个反式区域异构体。综合物理化学研究证实了互锁结构，阐明了 CPP-富勒烯相互作用的动态性质，并揭示了机械键对电荷转移过程的有趣结果。鉴

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08244

文献信息

• First synthesis of a highly symmetrical decakis-adduct of fullerene dimer C120
  作者：Koichi Fujiwara、Koichi Komatsu

  DOI：10.1039/b105191c

  日期：——

  The highly symmetrical decakis-cyclopropanated derivative of C120 was synthesized using template activation and the structure was determined by X-ray crystallography; the decakis-adduct was converted into the eicosa-carboxylic acid derivative that is water soluble.

  利用模板活化法合成了高度对称的癸基环丙烷化 C120 衍生物，并通过 X 射线晶体学确定了其结构；癸基加成物被转化为可溶于水的二十碳羧酸衍生物。
• Fullerene-Acetylene Molecular Scaffolding: Chemistry of 2-functionalized 1-ethynylated C60, oxidative homocoupling, hexakis-adduct formation, and attempted synthesis of C1242?
  作者：Peter Timmerman、Lars E. Witschel、Fran�ois Diederich、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross

  DOI：10.1002/hlca.19960790103

  日期：1996.2.7

  On the way to the fullerene-acetylene hybrid carbon allotropes 2 and 6, the oxidative homocoupling of the 2-functionalized 1-ethynylated C60 derivatives 11, 12, 14, and 15 was investigated. Under Glaser-Hay conditions, the two soluble dumbbell-shaped bisfullerenes 17 and 18, with two C60 moieties linked by a buta-1,3-diynediyl bridge, were formed in 52 and 82% yield, respectively (Scheme 2). Cyclic-voltammetric

  的道路上的富勒烯乙炔混合碳同素异形体2和6中，2官能1-乙炔C的氧化自偶联60个衍生物11，12，14，和15进行了研究。在Glaser-Hay条件下，分别以52％和82％的产率形成了两个可溶性哑铃形的双富勒烯17和18，两个C 60部分通过buta-1,3-diynediyl桥连接在一起（方案2）。循环伏安测量表明，两个富勒烯球之间通过buta-1,3-diynediyl接头。的3,4,5,6-四氢-2的去除ħ -吡喃-2-基（THP）保护基团在18在80％的人产生高度不溶性哑铃19用甲醇中基团的2,2'-位置buta-1,3-diynediyl-bridged碳球。试图通过碱诱导的甲醛消除将19转化为全碳二价阴离子6（C）的尝试未成功，这可能是由于形成的醇盐的外切环化。对于2- [4-（三甲基甲硅烷基）buta-1,3-diyn-1-yl] [60]富勒烯-1-甲醇（21）（一种19的
• Exploiting the Confined Reactivity ofC2v-Symmetrical Pentakis-Adducts of [60]Fullerene: Regioselective Formation of Hexakis-, Heptakis-, and Octakis-Adducts with Novel Addition Patterns by Addition of Diazomethane Followed by Dinitrogen Extrusion
  作者：Richard F. Haldimann、Christian Fokas、François Diederich

  DOI：10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1635::aid-hlca1635>3.0.co;2-z

  日期：2001.6.13

  desired diketones with an opened fullerene shell, but only led to the 1,2-diols 14 and 19, respectively (Schemes 5 and 6). The nature of the addends in the various addition patterns did not affect the regioselectivity of the 1,3-dipolar cycloaddition of CH2N2 and the subsequent N2-extrusion process. The reactivity was, however, affected by the nature of the addends, and compounds bearing only fused

  通过重氮甲烷 (CH2N2) 与 pentakis-加合物的 1,3-偶极环加成反应合成了一系列具有新颖加成模式的 C60 hexakis-octakis-加合物，其反应性仅限于单个 6-6 键（在交叉点处的键）在两个六边形之间），然后是热 N2 挤压和重排。从 pentakis-加合物 1a、b 或 13 开始，获得了带有一个 6-5 开放式甲醇桥（六边形和五边形连接处的桥）的六边形加合物 (±)-3a,b 和 (±)-17高产（方案 1 和 6）。在 -80 到 -60° 下用 CH2N2 进一步转化，分别提供了 heptakis-加合物 6a、b 和 18，以及两个 6-5 开放式甲烷桥（方案 2 和 6）。当 (±)-3a,b 在 0° 与大量过量的 CH2N2 反应时，获得了具有三个 6-5 开放式甲醇桥的八加合物 (±)-5a,b（方案 2）。7-加合物 6a 和 18 中的两个邻位甲醇桥从
• Dendritic Mixed Hexakisadducts of C60 with aTh Symmetrical Addition Pattern
  作者：Andrea Herzog、Andreas Hirsch、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<171::aid-ejoc171>3.0.co;2-b

  日期：2000.1
• Concave–Convex π–π Template Approach Enables the Synthesis of [10]Cycloparaphenylene–Fullerene [2]Rotaxanes
  作者：Youzhi Xu、Ramandeep Kaur、Bingzhe Wang、Martin B. Minameyer、Sebastian Gsänger、Bernd Meyer、Thomas Drewello、Dirk M. Guldi、Max von Delius

  DOI：10.1021/jacs.8b08244

  日期：2018.10.17

  strategies are not amenable to CPP rings that lack heteroatoms. Here, we report the synthesis of two [2]rotaxanes in which a [10]CPP ring binds to a central fullerene bis-adduct and is prevented from dethreading by the presence of two bulky fullerene hexakis-adduct stoppers. The final step in the rotaxane synthesis is surprisingly efficient (up to ca. 40% yield) and regioselective because the fullerene

  环对亚苯基 (CPP) 是一类紧张的大环化合物，直到 2008 年才被认为是有机合成无法实现的。凭借其十个对位取代亚苯基环的环状阵列，[10]CPP 具有凹 π 系统，该系统完美地预先组织为凸富勒烯（如 C60）的强超分子缔合。尽管已在气相中观察到机械互锁的 CPP 结构，但尚未实现批量的合理合成，这可能是由于常规模板策略不适用于缺乏杂原子的 CPP 环。在这里，我们报告了两种 [2] 轮烷的合成，其中 [10]CPP 环与中心富勒烯双加合物结合，并且由于存在两个庞大的富勒烯六加合物塞子而防止脱螺纹。轮烷合成的最后一步非常有效（产率高达约 40%）和区域选择性，因为富勒烯充当有效的凸模板，而 [10]CPP 充当超分子导向基团，控制中心富勒烯的反应专门针对两个反式区域异构体。综合物理化学研究证实了互锁结构，阐明了 CPP-富勒烯相互作用的动态性质，并揭示了机械键对电荷转移过程的有趣结果。鉴