3-Pentafluoroethyloxy-benzoic acid | 123876-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Pentafluoroethyloxy-benzoic acid
• 英文别名: 3-(1,1,2,2,2-Pentafluoroethoxy)benzoic acid
• CAS: 123876-27-7
• 化学式: C₉H₅F₅O₃
• 分子量: 256.129
• InChiKey: BCGBIUZYGBHRRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Pentafluoroethyloxy-benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以86%的产率得到3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Changes in the Activity and Selectivity of Herbicides by Selective Fluorine Substitution, Taking Bentranil and Classic® Analogues as Examples

  摘要：

  将氟原子引入2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮（苯噁嗪）中，在某些情况下会对其除草性能产生巨大影响，5-氟-2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮（'氟苯噁嗪'）被发现是最活性的化合物。它可以由2-氨基-6-氟苯甲酸制备，或通过直接卤素交换5-氯-2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮来制备。后一种反应在试验规模上进行了研究，包括高温（350°C）下无溶剂的氟化钾卤素交换。当作为溶剂使用戊磺醚时，220°C时可能发生的一个副反应——部分分解为二苯醚——可以通过添加少量自由基清除剂来防止。通过侧链氯化适当的甲基磺基苯甲酸前体和卤素交换获得了其他具有伪卤素取代的中间体。'氟苯噁嗪'在水稻、谷物和玉米上表现出良好的广谱活性和选择性。在第二个案例研究中，上述氟代蒽醌酸也被发现适合用于通过其苯胺功能的Meerwein反应合成除草磺酰脲（SU）化合物。2-[(4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰]-6-氟苯甲酸甲酯是与玉米兼容的SU的一个例子，而未取代的Classic®类似物则不具有选择性。

  DOI：

  10.2533/000942904777678226
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯基三氟乙酸盐 在 potassium permanganate 、 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 作用下， 25.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 3-Pentafluoroethyloxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Changes in the Activity and Selectivity of Herbicides by Selective Fluorine Substitution, Taking Bentranil and Classic® Analogues as Examples

  摘要：

  将氟原子引入2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮（苯噁嗪）中，在某些情况下会对其除草性能产生巨大影响，5-氟-2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮（'氟苯噁嗪'）被发现是最活性的化合物。它可以由2-氨基-6-氟苯甲酸制备，或通过直接卤素交换5-氯-2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮来制备。后一种反应在试验规模上进行了研究，包括高温（350°C）下无溶剂的氟化钾卤素交换。当作为溶剂使用戊磺醚时，220°C时可能发生的一个副反应——部分分解为二苯醚——可以通过添加少量自由基清除剂来防止。通过侧链氯化适当的甲基磺基苯甲酸前体和卤素交换获得了其他具有伪卤素取代的中间体。'氟苯噁嗪'在水稻、谷物和玉米上表现出良好的广谱活性和选择性。在第二个案例研究中，上述氟代蒽醌酸也被发现适合用于通过其苯胺功能的Meerwein反应合成除草磺酰脲（SU）化合物。2-[(4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰]-6-氟苯甲酸甲酯是与玉米兼容的SU的一个例子，而未取代的Classic®类似物则不具有选择性。

  DOI：

  10.2533/000942904777678226

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 5-Benzylidenepyrimidine-2,4,6(1<i>H</i>,3<i>H</i>,5<i>H</i>)-trione Derivatives for the Treatment of Obesity-Related Nonalcoholic Fatty Liver Disease
  作者：Liang Ma、Caifeng Xie、Yan Ran、Xiaolin Liang、Li Huang、Heying Pei、Jinying Chen、Juan Liu、Yun Sang、Huijun Lai、Aihua Peng、Mingli Xiang、Yuquan Wei、Lijuan Chen

  DOI：10.1021/jm301164y

  日期：2012.11.26

  Nonalcoholic fatty liver disease (NAFLD), one of chronic liver diseases, seems to be rising as the obesity epidemic continues. In this study, 54 novel (thio)barbituric acid derivatives have been synthesized and evaluated for pharmacological activity. 7h exhibited potent glucose-lowering effects on insulin-resistant HepG2 cells and regulated adiponectin and leptin expression in 3T3-L1 adipocytes. Oral

  非酒精性脂肪性肝病（NAFLD）是一种慢性肝病，随着肥胖病的流行，这种病似乎正在增加。在这项研究中，已经合成了54种新型（硫代）巴比妥酸衍生物，并对其药理活性进行了评估。7h对3D3-L1脂肪细胞中的胰岛素抵抗性HepG2细胞表现出有效的降糖作用，并调节脂联素和瘦素的表达。25 mg kg口服7h –1天–1持续4周可通过减少人体，肝脏和脂肪的重量以及调节空腹血糖，胰岛素，甘油三酸酯，LDL-c，ALT，脂联素和肝脏中的肝素含量来改善高脂饮食诱导的NAFLD的进展甘油三酸酯，总胆固醇。H＆E染色显示7h阻止了NAFLD脂肪在肝脏中的沉积，并阻止了脂肪组织中脂肪细胞的数量和大小的增加。此外，用7h治疗可以减轻肥胖的临床症状，将血清生物标志物恢复到适当的范围，并改善OIOG和IGTT对DIO小鼠的葡萄糖耐量。
• HAMPRECHT, GERHARD
  作者：HAMPRECHT, GERHARD

  DOI：——

  日期：——
• US4832879A
  申请人：——

  公开号：US4832879A

  公开（公告）日：1989-05-23