3-甲基苯基三氟乙酸盐 | 1736-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 3-甲基苯基三氟乙酸盐
• 英文名称: 3-methylphenyl trifluoroacetate
• 英文别名: 3-(trifluoroacetoxy)toluene；trifluoro-acetic acid m-tolyl ester；Trifluor-essigsaeure-m-tolylester；Trifluoressigsaeure-m-cresylester；Trifluoressigsaeure-m-tolylester；m-Methylphenyltrifluoracetat；(3-methylphenyl) 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1736-09-0
• 化学式: C₉H₇F₃O₂
• 分子量: 204.149
• InChiKey: FXNFSBCSHQEHSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166.98°C (rough estimate)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基苯基三氟乙酸盐 在 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 作用下， 25.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以82%的产率得到m-Kresyl-pentafluoraethylaether
  参考文献：
  名称：

  Changes in the Activity and Selectivity of Herbicides by Selective Fluorine Substitution, Taking Bentranil and Classic® Analogues as Examples

  摘要：

  将氟原子引入2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮（苯噁嗪）中，在某些情况下会对其除草性能产生巨大影响，5-氟-2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮（'氟苯噁嗪'）被发现是最活性的化合物。它可以由2-氨基-6-氟苯甲酸制备，或通过直接卤素交换5-氯-2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮来制备。后一种反应在试验规模上进行了研究，包括高温（350°C）下无溶剂的氟化钾卤素交换。当作为溶剂使用戊磺醚时，220°C时可能发生的一个副反应——部分分解为二苯醚——可以通过添加少量自由基清除剂来防止。通过侧链氯化适当的甲基磺基苯甲酸前体和卤素交换获得了其他具有伪卤素取代的中间体。'氟苯噁嗪'在水稻、谷物和玉米上表现出良好的广谱活性和选择性。在第二个案例研究中，上述氟代蒽醌酸也被发现适合用于通过其苯胺功能的Meerwein反应合成除草磺酰脲（SU）化合物。2-[(4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰]-6-氟苯甲酸甲酯是与玉米兼容的SU的一个例子，而未取代的Classic®类似物则不具有选择性。

  DOI：

  10.2533/000942904777678226
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 、 三氟乙酸酐 生成 3-甲基苯基三氟乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  Solvent and Chain Length Effects in the Non-catalyzed Hydrolysis of Some Alkyl and Aryl Trifluoroacetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01518a014

文献信息

• A Product Analytical Study of the Thermal and Photolytic Decomposition of Some Arenediazonium Salts in Solution
  作者：Peter S. J. Canning、Howard Maskill、Katharine McCrudden、Brian Sexton

  DOI：10.1246/bcsj.75.789

  日期：2002.4

  most solvents undergo unimolecular heterolysis to give singlet aryl cations which are captured by solvent. This mechanism is dominant for arenediazonium ions without electron-withdrawing substituents in all solvents, and the only reaction observed in water. Additionally, appreciable yields of fluoroarenes are obtained by fluoride abstraction by the aryl cation from fluorinated solvents and from tetrafluoroborate

  分析了 11 种重氮芳烃四氟硼酸盐在各种溶剂中的热和光化学反应产物。大多数溶剂中的所有化合物都经过单分子杂解，得到单线态芳基阳离子，这些阳离子被溶剂捕获。这种机制对于在所有溶剂中没有吸电子取代基的芳烃重氮离子占主导地位，并且是在水中观察到的唯一反应。此外，通过芳基阳离子从氟化溶剂中和从氟化溶剂中的四氟硼酸盐提取氟化物，可获得可观的氟芳烃产率。光化学过程的产量与热反应的产量非常相似，表明主要反应通过常见或非常相似的中间体进行。由离子对重氮离子形成的芳基阳离子可与反离子反应，但是解离的重氮离子的碎裂只会产生溶剂衍生的产物。某些溶剂中的某些芳烃重氮离子会发生另一种自由基反应导致...
• Flash thermolysis of aryl trifluoroacetates: A new approach to trifluoromethylated aromatic compounds
  作者：Y. Kobayashi、A. Nakazato、I. Kumadaki、R. Filler

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81954-5

  日期：1986.9
• Selectivity of the aromatic plumbylation reaction
  作者：Leon M. Stock、Terry L. Wright

  DOI：10.1021/jo01311a019

  日期：1980.11
• YU, SHIRLEY K. T.;GREEN, JOHN B., ANAL. CHEM., 61,(1989) N1, C. 1260-1268
  作者：YU, SHIRLEY K. T.、GREEN, JOHN B.

  DOI：——

  日期：——
• KOBAYASHI Y.; NAKAZATO A.; KUMADAKI I., J. FLUOR. CHEM., 32,(1986) N 4, 467-470
  作者：KOBAYASHI Y.、 NAKAZATO A.、 KUMADAKI I.

  DOI：——

  日期：——