3-dioxolane-23,24-bisnorchola-5-en-22-ol | 66245-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-dioxolane-23,24-bisnorchola-5-en-22-ol
• 英文别名: 3,3-ethanediyldioxy-23,24-dinor-chol-5-en-22-ol；3,3-Aethandiyldioxy-23,24-dinor-chol-5-en-22-ol；(2S)-2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethylspiro[1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-17-yl]propan-1-ol
• CAS: 66245-06-5
• 化学式: C₂₄H₃₈O₃
• 分子量: 374.564
• InChiKey: IMIPBZBBXKOIAP-ZUJSBWPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C
• 沸点：
  488.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dioxolane-23,24-bisnorchola-5-en-22-ol 在 ruthenium trichloride 、 platinum on activated charcoal 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-dioxolane-22-tert-butyldimethylsilyloxy-23,24-bisnor-5α-chola-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of squalamine analogue

  摘要：

  Synthesis and antimicrobial activity of squalamine analogue 2 are reported. The synthesis of 2 was accomplished from bisnoralcohol 3. The spermidine moiety was introduced via reductive amination of an appropriately functionalized 3 beta-aminosterol with spermidinyl aldehyde 17 utilizing sodium triacetoxyborohydride as the reducing agent. Compound 2 shows weaker antimicrobial activity than squalamine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00128-0
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-dioxolane-23,24-bisnorchola-5-en-22-ol
  参考文献：
  名称：

  Selective Oxidation of Allylic Alcohols with ActiveN-Halogen Compounds. II

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.32.227

文献信息

• 一种以BA为原料合成熊去氧胆酸的方法
  申请人：江苏佳尔科药业集团股份有限公司

  公开号：CN111072744B

  公开（公告）日：2021-09-14

  本发明公开了一种熊去氧胆酸的合成方法，以植物源化合物BA为原料，经过乙二醇保护、氧化、延长侧链反应、脱乙二醇保护、还原、水解等步骤合成所述熊去氧胆酸。本发明合成熊去氧胆酸所用原料廉价易得，合成步骤操作简便、收率高、环境友好、便于工业化生产。
• 一种高纯度植物源7-酮基石胆酸的合成方法
  申请人：江苏佳尔科药业集团股份有限公司

  公开号：CN115536719A

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明公开了一种高纯度植物源7‑酮基石胆酸(3α‑羟基‑7‑酮‑5β‑胆甾烷‑24‑酸)的合成方法，属于有机化学合成领域。以植物源化合物BA为原料，经过乙二醇或新戊二醇保护、氧化、Wittig反应、脱保护、还原、酯化、水解等步骤合成所述7‑酮基石胆酸。本发明合成植物源7‑酮基石胆酸所用原料BA廉价易得，安全性高，合成步骤操作简便，采用重结晶或打浆的纯化方法得到高纯度的7‑酮基石胆酸(液相纯度>98％)，便于工业化生产。
• 一种由植物甾醇降解物合成熊去氧胆酸的方法
  申请人：苏州恩泰新材料科技有限公司

  公开号：CN115181150A

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明提供了一种新的熊去氧胆酸合成方法，以植物甾醇降解物双降醇为起始物料，通过缩酮保护，醇保护，格式反应，烯丙位氧化反应，脱缩酮保护，Pinnick氧化反应和氢化反应得到熊去氧胆酸。本发明的方法原料易得，收率高，反应条件简单温和，适合用于熊去氧胆酸的工业化生产。