ethyl 2-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-(acetyloxy)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]acetate | 94324-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-(acetyloxy)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]acetate
• 英文别名: (1R,2S,3S,4S)-1-O-acetyl-4-(ethoxycarbonylmethyl)-2,3-(O-isopropylidene)cyclopentane-1,2,3-triol；ethyl 2-[(3aR,4R,6S,6aS)-4-acetyloxy-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]acetate
• CAS: 94324-32-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: CQNRINORLKVUBL-JULQROHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-(acetyloxy)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到(1R,2R,3S,4R)-4-(2'-hydroxyethyl)-2,3-(O-isopropylidene)cyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯碳呋喃糖的简便合成：碳环核苷的前体

  摘要：

  一种对映异构纯 (-)-(1R,2R,3S,4R)- 和 (+)-(1S,2S,3R,4S)-4-羟乙基环戊烷-1,2,3-三醇的高效且高度非对映选择性合成方法据报道，这涉及将 D-核糖或 D-阿拉伯糖转化为 (+)- 或 (-)-乙基 Z-4,5-isopropylidenedioxyhepta-2,6-dienoate，通过汞 (II) 对末端双键进行汞化乙酸盐，然后进行还原自由基环化和进一步的标准还原和脱保护操作。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:1<79::aid-ejoc79>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-(acetyloxy)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of carbocycles from carbohydrates. Cyclization of radicals derived from unsaturated halo sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00204a029

文献信息

• From carbohydrates to carbocycles: radical routes via Tellurium derivatives
  作者：Derek H.R. Barton、José Camara、Xiaoqin Cheng、Stephane D. Géro、Joseph Cs. Jaszberenyi、Beatrice Quiclet-Sire

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85616-7

  日期：1992.1

  D-Ribose was transformed to its protected tosylate 15, followed by a Wittig-reaction to give 16 as a 3:1 mixture of the corresponding Z and E isomers. This mixture was then transformed to the anisyltelluride 17 and the latter cyclized in a radical exchange reaction to a mixture of the carbocycles 18a and 18b (in a 17:2 ratio). The major product 18a was then transformed to various chiral cyclopentane derivatives including the cyclopentenone-derivative 23. Various other carbohydrate-based approaches have also been explored.
• Highly Stereoselective Synthesis of Carbocycles <i>via</i> a Radical Addition Reaction Using 2,2‘-Azobis(2,4-dimethyl-4-methoxyvaleronitrile) [V-70L]
  作者：Masato Matsugi、Kentoku Gotanda、Chiyo Ohira、Miki Suemura、Atsunori Sano、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo990777e

  日期：1999.9.1