(3S,5aR,6S,8S)-3,6-dimethyl-8-(2-methylprop-1-en-1-yl)-4,5,5a,6,7,8-hexahydrocyclohepta[cd]isobenzofuran-9(3H)-one | 1507345-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3S,5aR,6S,8S)-3,6-dimethyl-8-(2-methylprop-1-en-1-yl)-4,5,5a,6,7,8-hexahydrocyclohepta[cd]isobenzofuran-9(3H)-one
• 英文别名: (5S,8R,9S,11S)-5,9-dimethyl-11-(2-methylprop-1-enyl)-2-oxatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1(13),3-dien-12-one
• CAS: 1507345-91-6
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: JKIRDVFUMGKTMC-IGQOVBAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5aR,6S,8S)-3,6-dimethyl-8-(2-methylprop-1-en-1-yl)-4,5,5a,6,7,8-hexahydrocyclohepta[cd]isobenzofuran-9(3H)-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到(3S,5aR,6S,8R)-3,6-dimethyl-8-(2-methylprop-1-en-1-yl)-4,5,5a,6,7,8-hexahydrocyclohepta[cd]isobenzofuran-9(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Sandresolide B和Amphilectolide的全合成

  摘要：

  提出了从一个常见的呋喃结构单元中合成出二萜类固醇B和两性环糊精的全合成物。关键步骤包括钯介导的羰基化，镧系元素催化的闭环，Myers烷基化，分子内Friedel-Crafts酰化，光氧化和Kornblum-DeLaMare重排。

  DOI：

  10.1021/ol403156r
• 作为产物：
  描述：

  N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,4-dimethylpent-3-enamide 在 正丁基锂 、 四丁基氢氧化铵 、 二异丙胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,5aR,6S,8S)-3,6-dimethyl-8-(2-methylprop-1-en-1-yl)-4,5,5a,6,7,8-hexahydrocyclohepta[cd]isobenzofuran-9(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Sandresolide B和Amphilectolide的全合成

  摘要：

  提出了从一个常见的呋喃结构单元中合成出二萜类固醇B和两性环糊精的全合成物。关键步骤包括钯介导的羰基化，镧系元素催化的闭环，Myers烷基化，分子内Friedel-Crafts酰化，光氧化和Kornblum-DeLaMare重排。

  DOI：

  10.1021/ol403156r