(2R,3S,5S)-5-(aminomethyl)-2-methyloxolan-3-ol | 116246-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5S)-5-(aminomethyl)-2-methyloxolan-3-ol
• CAS: 116246-31-2
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: RYHWIGJYXWKNHY-SRQIZXRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-5-(aminomethyl)-2-methyloxolan-3-ol 、 碘甲烷 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (±)-Muscarine chloride hydrate
  参考文献：
  名称：

  毒蕈碱的全合成

  摘要：

  外消旋毒蕈碱的和全合成同种异体-muscarine已经使用作为密钥工序的环丁酮的立体有择光化学环扩展来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80041-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyloxolane-2-carbonitrile 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 生成 (2R,3S,5S)-5-(aminomethyl)-2-methyloxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  毒蕈碱的全合成

  摘要：

  外消旋毒蕈碱的和全合成同种异体-muscarine已经使用作为密钥工序的环丁酮的立体有择光化学环扩展来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80041-6

文献信息

• Short and Efficient Chemoenzymatic Syntheses of non-Natural (−)-Muscarine and (+)-<i>allo</i>-Muscarine from Cyano-Sugar Precursors Catalyzed by Immobilized<i>Burkholderia cepacia</i>Lipase
  作者：Alejandro Carnero、Yogesh S. Sanghvi、Vicente Gotor、Susana Fernández、Miguel Ferrero

  DOI：10.1002/adsc.201600749

  日期：2017.1.4

  easily accessible cyano‐sugar available on a large‐scale. The key enzymatic hydrolysis step was accomplished by immobilized Burkholderia cepacia lipase (also known as Pseudomonas cepacia lipase, PSL‐IM). The PSL‐IM‐mediated regioselective hydrolysis of the 5‐O‐toluoyl ester group in α‐ and β‐cyano‐sugars, furnished 3‐O‐toluoyl‐α‐cyano‐sugar and 3‐O‐toluoyl‐β‐cyano‐sugar, respectively, with total selectivity

  对映体纯（2 - [R ）构型的非天然的（ - ） -毒蕈碱和（+） -异基因-muscarine得到有效利用酶化学的方法从大规模提供一个方便的氰基糖合成。关键的酶水解步骤是通过固定化伯克霍尔德菌洋葱脂肪酶（也称为假单胞菌洋葱脂肪酶，PSL-IM）来完成的。PSL-IM介导的α-和β-氰基糖中的5- O-甲苯基酯基的区域选择性水解，提供了3 - O-甲苯基-α-氰基糖和3 - O-甲苯基-β-氰基-糖糖，总选择性高，收率高。为了演示此方法的工业实用性，3‐ O使用PSL-IM以10 g的规模合成了对甲酰基-β-氰基糖，该催化剂得以重复使用。本文描述的合成途径的关键特征是，在一锅法中使用LiAlH 4进行甲苯磺酰基的同时氢解，腈的还原和甲苯甲酰基的脱保护。这项研究为采用简洁的四步策略高产率合成两种毒蕈碱衍生物提供了一种绿色方案。