碘化乙酰胆碱 | 2260-50-6

• 物质功能分类: 生物 - ELISA 试剂盒
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 碘化乙酰胆碱
• 中文别名: 乙酰胆碱碘化物；碘代乙酰胆碱；乙酰碘化胆碱；碘化乙酰氧基三甲基乙铵；乙酰基碘化胆碱
• 英文名称: acetylcholine iodide
• 英文别名: acetylthiocholine iodide；ATCI；AChI；ACI；ACh；Acetylcholin iodid；2-acetyloxyethyl(trimethyl)azanium;iodide
• CAS: 2260-50-6
• 化学式: C₇H₁₆NO₂*I
• 分子量: 273.114
• InChiKey: SMBBQHHYSLHDHF-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  161-164 °C
• 密度：
  1.4816 (estimate)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 稳定性/保质期：
  1. 该物质对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性。大量使用时应穿戴适当的防护服。使用过程中要避免吸入粉尘，并尽量不要让其接触眼睛和皮肤。若不慎入眼，应立即用大量清水冲洗并及时就医。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.74
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  KH3300000
• 海关编码：
  2923900090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: Acetylcholine iodide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
ACh
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: ACh
别名
: C7H16INO2
分子式
: 273.11 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(2-Acetoxyethyl)trimethylammonium iodide
-
CAS 号 2260-50-6
EC-编号 218-862-3

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 碘化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
吸湿的.
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 162 - 164 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
暴露于湿气可能影响产品质量
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 老鼠 - > 1,500 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: KH3300000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

生物活性 乙酰胆碱碘化物是一种存在于肌肉神经接点、自主神经节、副交感效应连接处以及中枢神经系统许多地方的神经递质。

体外研究 乙酰胆碱碘化物（Ach）以剂量依赖性方式刺激SBC3细胞的细胞增殖、粘附和向纤连蛋白迁移。ACh通过下调p38-MAPK的磷酸化和增强钙蛋白酶抑素的表达，减轻TNF-α诱导的钙蛋白酶激活。在H9c2细胞中，ACh能增强细胞活力并减少TNF-α诱导的凋亡。

体内研究 乙酰胆碱碘化物能够抑制促炎细胞因子的释放，并保护心肌细胞免受损伤。

化学性质 白色结晶性粉末，极易吸湿。熔点162℃。溶于水、乙醇、氯仿和醋酸，不溶于乙醚和苯。

用途 用作测定血清胆碱酯酶的底物；临床作为胆碱能药物。

生产方法 酒石酸胆碱经氢氧化钡作用生成胆碱，后者再经碘化、乙酰化制得。这是一种内源性神经递质，在胆碱能突触中放大肌膜的动作电位，从而触发肌肉收缩反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘化乙酰胆碱 在 human serum butyrylcholinesterase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 胆碱
  参考文献：
  名称：

  An improved immobilized enzyme reactor-mass spectrometry-based label free assay for butyrylcholinesterase ligand screening

  摘要：

  Acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) are key cholinesterase enzymes responsible for the hydrolysis of acetylcholine into choline and acetic acid, an essential process for the restoration of the cholinergic neuron. The loss of cholinergic function in the central nervous system contributes to the cognitive decline associated with advanced age and Alzheimer s disease (AD). Inhibitions assays represent a significant role in the drug discovery process Herein, we describe an improved label free method to screen and characterize new BChE ligands. The liquid chromatography system uses an immobilized capillary enzyme reactor (ICER) as a low affinity and high selectivity column coupled to a mass spectrometer (MS). The enzyme activity was evaluated by monitoring the choline's precursor ion [M + H](+) m/z 104 for a brief period. The method was validated using two known cholinesterase inhibitors tacrine and galanthamine. The IC50 values were 0 03 +/- 0.006 mu M and 0.88 +/- 0.2 for tacrine and galanthamine respectively, and Ki was 0.11 +/- 0.2 for galanthamine. The efficient combination of the ftuBChE-ICER with sensitive enzymatic assay detection such as MS, improved the reliable, fast identification of new ligands. Moreover, specific direct quantitation of the product contributes to the reduction of false positive and negative results.

  DOI：

  10.1016/j.ab.2018.03.012
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1-乙醇乙酸酯 、 三甲胺 在 乙醚 作用下， 生成 碘化乙酰胆碱
  参考文献：
  名称：

  Iwin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1332; engl. Ausg. S. 1390

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 、 (1E,4E)-1,5-bis(4-bromophenyl)-1,4-pentadiene-3-one 、 靛红 在 碘化乙酰胆碱 、 乙二醇 作用下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到3-(4''-bromophenyl)-4-[(3'-(4''-bromophenyl))-(E)-prop-2'-en-1'-one]spiro[5.3']oxindolopyrrolo[1,2-b]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  ACI/EG eutectic mixture mediated synthesis, characterization and in vitro osteoblast differentiation assessment of spiropyrrolo[1,2-b]isoquinoline analogues

  摘要：

  已开发出一种环保的乙酰胆碱碘化物-乙二醇（ACI/EG）深共熔混合物介导的绿色协议，用于合成未被发掘的多官能线性三环螺环吡咯并[1,2-b]异喹啉类似物。

  DOI：

  10.1039/c8ra00646f

文献信息

• Hydrogen-Bond Interactions of Nicotine and Acetylcholine Salts: A Combined Crystallographic, Spectroscopic, Thermodynamic and Theoretical Study
  作者：Virginie Arnaud、Michel Berthelot、Michel Evain、Jérôme Graton、Jean-Yves Le Questel

  DOI：10.1002/chem.200600808

  日期：2007.2.2

  experimental HB basicity of the cations despite its potential multisite HB acceptor properties. The preferred HB interaction site of the ammonium picrate salts was determined from a survey of crystallographic data found in the Cambridge Structural Database (CSD) and is supported by theoretical calculations. Two distinct classes of ammonium groups were characterised depending on the absence (quaternary ammonium)

  尼古丁和乙酰胆碱（ACh）的单电荷活性形式的氢键（HB）相互作用已通过使用密度泛函理论（DFT）计算从理论上进行了比较，并在晶体学观察和溶液中平衡常数的测量基础上进行了实验比较。尽管有潜在的多位HB受体特性，但使用2,4,6-三硝基苯酚（苦味酸）抗衡离子确定阳离子的实验HB碱性。根据在剑桥结构数据库（CSD）中发现的晶体学数据确定了优选的苦味酸铵HB相互作用位点，并得到了理论计算的支持。根据是否存在（季铵）或存在（三级，连接两个离子的N（+）HO氢键形成仲和伯铵盐）确定了烟酸烟碱的晶体结构，并将其与ACh进行了比较。该分析揭示了烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）配体的铵部分对苦味酸根阴离子的特殊行为。已经开发出专用方法来分离阴离子和阳离子接受位点对溶液中测量的离子对的整体HB碱度的贡献。通过使用几种带有非碱性铵阳离子的模型离子对，在二氯甲烷溶液中测定了与两种不同铵类相关的苦味酸根阴离子的HB碱
• Hydrophobic interactions in the pillar[5]arene-based host–guest complexation and their application in the inhibition of acetylcholine hydrolysis
  作者：Bin Hua、Jiong Zhou、Guocan Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.064

  日期：2015.2

  The host–guest complexations between a water-soluble pillar[5]arenes (WP5) and choline derivatives with different alkyl chain lengths were investigated. The hydrophobic interactions played a significant role in these pillar[5]arene-based host–guest complexations. By taking advantage of hydrophobic interactions, the cavity of WP5 could be further employed to inhibit the hydrolysis of acetylcholine in

  研究了水溶性支柱[5]芳烃（WP5）和具有不同烷基链长的胆碱衍生物之间的主客体络合物。疏水相互作用在这些基于支柱[5]芳烃的主客体络合物中发挥了重要作用。通过利用疏水相互作用，在乙酰胆碱酯酶存在下，WP5的腔可进一步用于抑制乙酰胆碱的水解。
• An enzyme-responsive supra-amphiphile constructed by pillar[5]arene/acetylcholine molecular recognition
  作者：Guocan Yu、Jie Yang、Danyu Xia、Yong Yao

  DOI：10.1039/c4ra01820f

  日期：——

  A novel molecular recognition motif between a water-soluble pillar[5]arene (WP5) and acetylcholine is established with an association constant of (5.05 ± 0.13) × 10⁴ M⁻¹.

  一种新的分子识别模式在水溶性柱[5]芳烃（WP5）和乙酰胆碱之间建立，其结合常数为（5.05 ± 0.13）× 10^4 M^−1。
• PROCESSES OF ENANTIOSELECTIVELY FORMING AN AMINOXY COMPOUND AND AN 1,2-OXAZINE COMPOUND
  申请人：Zhong Guofu

  公开号：US20110224429A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Disclosed is a process of enantioselectively forming an aminoxy compound of Formula (3) In formula (3) R 1 is one of an aliphatic group and an alicyclic group. R 2 is one of hydrogen, an aliphatic group, an alicyclic group, an aromatic group, an arylaliphatic group and an arylalicyclic group. R 3 is one of hydrogen, halogen, hydroxyl, and an aliphatic group with a main chain having 1 to about 10 carbon atoms. The respective aliphatic, alicyclic, aromatic, arylaliphatic or arylalicyclic groups of R 1 , R 2 , and R 3 comprise 0 to about 3 heteroatoms independently selected from the group consisting of N, O, S, Se and Si. The process includes contacting a carbonyl compound of Formula (1) and a nitroso compound of Formula (2) in the presence of a chiral catalyst. The chiral catalyst is a compound of Formula (IX)

  本公开了一种选择性形成化合物的过程，该化合物的化学式为（3）。在化学式（3）中，R1是脂肪族基团和脂环族基团中的一种。R2是氢、脂肪族基团、脂环族基团、芳香族基团、芳基脂肪族基团和芳基脂环族基团中的一种。R3是氢、卤素、羟基和主链含有1至约10个碳原子的脂肪族基团中的一种。R1、R2和R3的各自的脂肪、脂环、芳香、芳基脂肪或芳基脂环基团包括独立选择自N、O、S、Se和Si组成的0至约3个杂原子。该过程包括在手性催化剂的存在下接触化合物的化学式（1）和化合物的化学式（2）。该手性催化剂是化合物的化学式（IX）。
• Anticholinesterase activity of monoquaternary ammonium salts containing hydrophobic radicals
  作者：I. I. Bityukova、N. D. Igumnova、N. V. Klimova、V. M. Solov'ev、A. P. Skoldinov、D. A. Kharkevich

  DOI：10.1007/bf00763376

  日期：1988.6

  cyclic radicals having different degrees of hydrophobicity (R = cyelohexy!, phenyl, I- or 2-adamantyl). For comparison, the anticholinesterase activities of salts of the corresponding amines RNH2.HCI were determined. All of the studied ammonium salts are typical reversible inhibitors since the inhibition of ACE by these compounds does not depend on the time of incubation with the enzyme and occurs at once

  关于胆碱受体和乙酰胆碱酯酶 (ACE) 活性位点结构中存在的共同特征，阐明连接在季氮原子上的自由基的疏水性如何影响抗胆碱酯酶活性引起了相当大的兴趣（讨论阳离子位点结构对抗胆碱酯酶活性的重要性参见 [9])。首先，我们研究了一系列四甲基铵衍生物，其中一个甲基被具有不同疏水性程度的环状基团（R = 环己基！，苯基，1-或2-金刚烷基）取代。为了比较，测定了相应胺RNH2.HCl的盐的抗胆碱酯酶活性。所有研究的铵盐都是典型的可逆抑制剂，因为这些化合物对 ACE 的抑制不取决于与酶的孵育时间，并且在将抑制剂添加到酶-底物系统后立即发生。在表i中提供了通过研究铵盐对ACE水解乙酰胆碱速率的影响而获得的数据。大多数研究的化合物 (I-VI, VII-XII) 不影响 ACE 对乙酰胆碱的最大水解速率 (Vmax)，在它们存在的情况下观察到的唯一影响是 KM（米氏常数）的增加，这表明这些化合物是经典的竞争型抑制剂。另一方面，化合物

表征谱图