trideca-6,8-dien-1-ol | 848645-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trideca-6,8-dien-1-ol
• CAS: 848645-64-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: WUYFSOJBMBBRHS-BSWSSELBSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trideca-6,8-dien-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到trideca-6,8-dienal
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶的DYKAT：（+）-假二毒D的全合成。

  摘要：

  开发了简明的（+）-假二甲毒素D的全合成。通过将异氰酸酯动态动力学不对称环加成到乙烯基氮丙啶上来建立绝对立体化学。哌啶核心是通过炔烃的银（I）催化加氢胺化以及随后的非对映和区域选择性还原而构建的。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047513l
• 作为产物：
  描述：

  2H-吡喃,2-(6-庚炔-1-氧基)四氢 在 Schwartz's reagent 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 trideca-6,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶的DYKAT：（+）-假二毒D的全合成。

  摘要：

  开发了简明的（+）-假二甲毒素D的全合成。通过将异氰酸酯动态动力学不对称环加成到乙烯基氮丙啶上来建立绝对立体化学。哌啶核心是通过炔烃的银（I）催化加氢胺化以及随后的非对映和区域选择性还原而构建的。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047513l

文献信息

• 1,5-Hydrogen shift and other isomerization reactions of certain ethyl octadecatrienoates
  作者：Jorma Matikainen、Seppo Kaltia、Markku Hämäläinen、Tapio Hase

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00127-0

  日期：1997.3

  tanoate (CP-1, CP-2, CP-3, CP-4 and CP-5) and 3-(6-pentyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthyl)propanoate. 1,5-Sigmatropic hydrogen shift reactions of the trienoic esters 4–7, all possessing a conjugated Z,E structure, precede the IMDA reactions. The 1,5-hydrogen shift reaction occurs in Z,E dienoic structures at a lower temperature than the Z,E to E,E isomerization.

  合成了四种新的十八碳三烯酸乙酯（4-7）。加热后，这些化合物通过分子内狄尔斯-阿尔德（IMDA）反应进行环化，主要生成4-（5-戊基-1,2,3,3a，4,5,7a-六氢茚基）-丁酸乙酯（CP- 1，CP-2，CP-3，CP-4和CP-5）和3-（6-戊基-1,2,3,4,4a，5,6,8a-八氢萘基）丙酸酯。在IMDA反应之前，均具有共轭Z，E结构的三烯酸酯4-7的1，5-σ氢转移反应。1,5-氢转移反应发生在Z，E二烯结构中，温度低于Z，E - E，E异构化。