2-(4,5-dimethoxy-2-isopropoxyphenyl)-6,7-methylenedioxy-1-(N-methylformamido)naphthalene | 168106-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: 2-(4,5-dimethoxy-2-isopropoxyphenyl)-6,7-methylenedioxy-1-(N-methylformamido)naphthalene
• 英文别名: N-[6-(4,5-dimethoxy-2-propan-2-yloxyphenyl)benzo[f][1,3]benzodioxol-5-yl]-N-methylformamide
• CAS: 168106-68-1
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₆
• 分子量: 423.466
• InChiKey: CWLJYHOQIGIRLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-dimethoxy-2-isopropoxyphenyl)-6,7-methylenedioxy-1-(N-methylformamido)naphthalene 在 甲烷磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到2-(4,5-dimethoxy-2-hydroxyphenyl)-6,7-methylenedioxy-1-(N-methylformamido)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-芳基芳族甲酰胺的bischler-napieralski反应中的异常取代基效应

  摘要：

  用POCl（3）处理在2-位具有2,4,5-三加氧苯基取代基的某些1-萘甲酰胺（或甲萘胺）引起前所未有的碳插入苯环的插入反应，产生7-5环（氮杂氮）系统是异喹啉骨架的价异构体。使用各种底物对该异常Bischler-Napieralski反应（BNR）进行精确检查会导致以下范围和局限性：（i）当2-烷氧基-4、5-亚甲基二氧苯基-或4,5构成7-5环系统-二烷氧基-2-羟苯基取代的甲酰胺用作起始底物；（ii）在前一种情况下，将甲酰基碳插入到2-苯基的C（1）-C（6）键中，并且正常的异喹啉环化与异常的碳插入反应竞争；（iii）在2'-位上存在羟基，因为在后者的情况下引起排他的碳插入，其中定量地形成替代的C（1）-C（2）插入产物；（iv）电子上等同于4，5-二烷氧基-2-羟基衍生物的3，6-二甲氧基-2-羟基苯基取代的甲酰苯胺产生吲哚-吡喃酮作为异常的BNR产物。使用PM-3方法的理论方法表

  DOI：

  10.1021/jo0012849
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-isopropoxybenzene-1-carboaldehyde 在 甲烷 、 palladium dichloride sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢气 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 47.31h， 生成 2-(4,5-dimethoxy-2-isopropoxyphenyl)-6,7-methylenedioxy-1-(N-methylformamido)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-芳基芳族甲酰胺的bischler-napieralski反应中的异常取代基效应

  摘要：

  用POCl（3）处理在2-位具有2,4,5-三加氧苯基取代基的某些1-萘甲酰胺（或甲萘胺）引起前所未有的碳插入苯环的插入反应，产生7-5环（氮杂氮）系统是异喹啉骨架的价异构体。使用各种底物对该异常Bischler-Napieralski反应（BNR）进行精确检查会导致以下范围和局限性：（i）当2-烷氧基-4、5-亚甲基二氧苯基-或4,5构成7-5环系统-二烷氧基-2-羟苯基取代的甲酰胺用作起始底物；（ii）在前一种情况下，将甲酰基碳插入到2-苯基的C（1）-C（6）键中，并且正常的异喹啉环化与异常的碳插入反应竞争；（iii）在2'-位上存在羟基，因为在后者的情况下引起排他的碳插入，其中定量地形成替代的C（1）-C（2）插入产物；（iv）电子上等同于4，5-二烷氧基-2-羟基衍生物的3，6-二甲氧基-2-羟基苯基取代的甲酰苯胺产生吲哚-吡喃酮作为异常的BNR产物。使用PM-3方法的理论方法表

  DOI：

  10.1021/jo0012849

文献信息

• New findings in Bischler-Napieralski reaction: Formation of 12-azonianaphth[1. 2-b]azulenes from 2-aryl-1-naphthylformamides and their unexpected transformation into benz[g]indoles through hydride reduction
  作者：Tsutomu Ishikawa、Tatsuru Saito、Shigeru Noguchi、Hisashi Ishii、Shuichiro Ito、Tadashi Hata

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00399-w

  日期：1995.4

  The Bischler-Napieralski Reaction (BNR) of N-[2-(2-alkoxy-4, 5-methylenedioxyphenyl)-1-naphthyl]-N-methylformamides using POCl3 abnormally gave 12-azonianaphth[1. 2-b]azulene derivatives, which could be effectively transformed into benz[g]indoles with a 1-alkoxy-8-oxabicyclo[3. 2. 1]oct-2-ene skeleton through hydride reduction, as additional cyclized products. In contrast, the BNR of naphthylformamides

  使用POCl 3的N- [2-（2-烷氧基-4，5-亚甲基二氧苯基）-1-萘基] -N-甲基甲酰胺的Bischler-Napieralski反应（BNR）异常生成12-氮杂萘并[1]。2- b ] azulene衍生物，可以有效地转化为带有1-烷氧基-8-氧杂双环[3]的苯并[ g ]吲哚。2. 1]通过氢化物还原的辛-2-烯骨架，作为另外的环化产物。相反，在苯环的相同位置具有甲氧基取代亚甲二氧基官能团的萘甲酰胺的BNR导致正常环化，定量得到苯并[ c ]菲啶鎓氯化物。将讨论异常BNR和吲哚形成的推测机制。