5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole | 1544566-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 1544566-39-3
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂Si
• 分子量: 290.437
• InChiKey: RMEKKCUOIOSLMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-Acetyl-benzamidoxim 在 四丁基氢氧化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.02h， 生成 5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  氢氧化四丁铵引发的3,5-取代1,2,4-恶二唑环的构建：O-酰基酰胺基肟的高效无氟闭环反应

  摘要：

  氢氧化四丁基铵（TBAH）是氟化四丁基铵（TBAF）的一种高效，温和的替代品，用于由O-酰基酰胺基肟对1,2,4-恶二唑进行碱催化的环化反应。对于大多数3,5-取代的1,2,4-恶二唑，在室温下通过添加0.1当量的TBAH可以显着加速反应。该方法也更普遍地适用于允许更大范围的基板。另外，由于不存在氟化物，TBAH不会导致反应堆容器的腐蚀，因此更适合大规模合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.016