(E)-oct-2-enoyl fluoride | 1416434-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (E)-oct-2-enoyl fluoride
• CAS: 1416434-12-2
• 化学式: C₈H₁₃FO
• 分子量: 144.189
• InChiKey: KAKRYCUUFGVKSI-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基三氟甲磺酸甲胺 、 (E)-oct-2-enoyl fluoride 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 3-isopropyl-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[4,5][1,3]selenazolo[3,2-a]pyrimidine 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 以79%的产率得到(S)-5-pentyl-2-((trifluoromethyl)sulfonyl)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-benzo[c]azepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  非手性 Cp*Rh(III)/手性路易斯碱协同催化 C-H 活化对映选择性环化

  摘要：

  描述了通过 C(sp 2 )-H 活化与由 Cp*Rh(III) 配合物和手性路易斯碱组成的协同催化体系的对映选择性 [4+3] 环化。由手性异硫属元素脲催化剂生成 α,β-不饱和酰基铵中间体，酰基氟与由 Cp*Rh 催化剂和苄胺衍生物生成的金属环反应。这种协同催化体系以良好的收率和优异的对映选择性（高达 99:1 er）生成多种苯并内酰胺。结果表明，手性路易斯碱催化是控制过渡金属催化的 C-H 官能化对映选择性的有力工具。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01223
• 作为产物：
  描述：

  2-辛烯酸 在 氢氟酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-oct-2-enoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁基三唑基亚烷基：α，β-不饱和酰基偶氮对映选择性（3 + 2）环化的催化剂

  摘要：

  但（基）不徒劳：的范围ñ -叔已经制备丁基取代triazolylidene N-杂环卡宾。其中，吗啉酮衍生的催化剂（1）被证明最适合从供体-受体环丙烷和α，β-不饱和酰基氟对映体选择性合成环戊烷。通过13 C NMR分析，该催化剂的性能与催化剂的电子性质相关。MS ＝分子筛，TMS ＝三甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201304081

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Ireland–Coates Claisen Rearrangement: Synthesis of Functionalized β-Lactones
  作者：Lisa Candish、David W. Lupton

  DOI：10.1021/ja310449k

  日期：2013.1.9

  The N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed Claisen rearrangement of hybrid Ireland-Coates structures has been achieved, allowing the stereoselective synthesis of highly functionalized beta-lactones. The reaction proceeds with high diastereoselectivity (>20:1) and affords a diverse range of beta-lactone fused cyclopentanes. Mechanistic studies are detailed.
• Enantioselective All-Carbon (4+2) Annulation by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Lisa Candish、Alison Levens、David W. Lupton

  DOI：10.1021/ja508542n

  日期：2014.10.15

  The enantioselective vinylogous Michael/aldol cascade is an underdeveloped approach to cyclohexenes. Herein we describe a highly enantioselective (most >= 98:2 er) and diastereoselective (all >= 15:1 dr) N-heterocyclic carbene catalyzed cycloisomerization of acyclic dienyl esters to cyclohexyl beta-lactones. Derivatizations avail cyclohexenes bearing four contiguous stereogenic centers, while mechanistic studies support olefin isomerization prior to cyclization.