2-[1,3]dithiolan-2-yl-3-oxo-3-phenyl-propionic acid ethyl ester | 66278-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[1,3]dithiolan-2-yl-3-oxo-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(1,3-dithiolan-2-yl)-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 66278-16-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃S₂
• 分子量: 296.411
• InChiKey: PVAFBBHBNBCWKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到2-[1,3]dithiolan-2-yl-3-oxo-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Protected β-Keto Aldehydes from β-Keto Esters via Selective Reduction of Acyl(alkoxycarbonyl)ketene Dithioacetals

  摘要：

  由相应的β-酮酯1几乎定量地制备得到的酰基（烷氧羰基）烯酮二硫缩醛2，在甲醇中与镁选择性还原，随后去烷氧羰基化，得到高产率的保护β-酮醛4。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27709

文献信息

• The Reaction of 2-Ethoxy-1,3-oxathiolane with Carbonyl Compounds in the Presence of ZnCl₂or HgCl₂
  作者：Shigeo Tanimoto、Shigeo Jo、Toyonari Sugimoto、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.54.3237

  日期：1981.10

  In the reaction of 2-ethoxy-1,3-oxathiolane with carbonyl compounds in the presence of ZnCl2 or HgCl2, it has been found that only the breaking of the endocyclic bond (C–O or C–S bond) occurs, while the breaking of the exocyclic C–O bond to give the 1,3-oxathiolan-2-ium ion is unfavorable. This behavior is different from that of 2-ethoxy-1,3-dithiolane, in which the breaking of the endocyclic C–S bond

  在 ZnCl2 或 HgCl2 存在下，2-乙氧基-1,3-氧杂硫杂环戊烷与羰基化合物反应，发现仅发生内环键（C-O 或 C-S 键）断裂，而环外 C-O 键断裂产生 1,3-oxathiolan-2-ium 离子是不利的。这种行为不同于 2-乙氧基-1,3-二硫戊环，其中环内 C-S 键通过 HgCl2 和外环 C-O 键发生断裂，通过 ZnCl2。
• TANIMOTO, SHIGEO;JO, SHIGEO;SUGIMOTO, TOYONARI;OKANO, MASAYA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 10, 3237-3238
  作者：TANIMOTO, SHIGEO、JO, SHIGEO、SUGIMOTO, TOYONARI、OKANO, MASAYA

  DOI：——

  日期：——
• TANIMOTO, SHIGEO;OIDA, TATSUO;HATANAKA, KOUHEI;OKANO, MASAYA, BULL. INST. CHEM. RES. KYOTO UNIV., 1981, 59, N 5-6, 332-336
  作者：TANIMOTO, SHIGEO、OIDA, TATSUO、HATANAKA, KOUHEI、OKANO, MASAYA

  DOI：——

  日期：——
• TANIMOTO S.; MATSUMURA Y.; SUGIMOTO T.; OKANO M., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1978, 51, NO 2, 665-666
  作者：TANIMOTO S.、 MATSUMURA Y.、 SUGIMOTO T.、 OKANO M.

  DOI：——

  日期：——