(1S,3R,5RS,7S,8R,9R)-9-Benzyloxy-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxy-2,4-dioxatricyclo<6.2.1.0^3,7>undecane | 130486-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,5RS,7S,8R,9R)-9-Benzyloxy-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxy-2,4-dioxatricyclo<6.2.1.0^3,7>undecane
• 英文别名: tert-butyl-[[(1R,2S,6R,8S,10R)-4-methoxy-10-phenylmethoxy-5,7-dioxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-2-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 130486-17-8；138051-98-6；138125-05-0
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅Si
• 分子量: 420.621
• InChiKey: HDEWOQFMZZPTHB-RTHLDQBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5RS,7S,8R,9R)-9-Benzyloxy-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxy-2,4-dioxatricyclo<6.2.1.0^3,7>undecane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 (1S,3R,5RS,7S,8R)-7-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5-methoxy-2,4-dioxatricyclo<6.2.1.0^3,7>undec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  印a（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第8部分）：羟基二氢呋喃缩醛片段的合成，用于生物学评估和印za素全合成研究。

  摘要：

  这项工作描述了制备强效抗昆虫饲料和生长破坏剂印za素（1）共有的模型羟基二氢呋喃缩醛片段（2）（3）和（45）的统一策略。这些单元以及其他类似物已准备作为拒食剂用于生物学评估。此外，几个潜在的偶联片段（51），（52），（54），（55），（62），（63）和（56））印ach素的合成也由普通的前体制备。已开发出方法来制备对映体纯形式的这些材料，并在合成后期方便地保护有角度的羟基并揭露不稳定的烯醇双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82332-2
• 作为产物：
  描述：

  exo-5-benzyloxybicyclo<2.2.1>heptan-2-one 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 Amberlyst 15 、 oxodiperoxymolybdenum(pyridine)-1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone 、 3 A molecular sieve 、 potassium diisopropylamide 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1S,3R,5RS,7S,8R,9R)-9-Benzyloxy-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxy-2,4-dioxatricyclo<6.2.1.0^3,7>undecane
  参考文献：
  名称：

  印a（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第8部分）：羟基二氢呋喃缩醛片段的合成，用于生物学评估和印za素全合成研究。

  摘要：

  这项工作描述了制备强效抗昆虫饲料和生长破坏剂印za素（1）共有的模型羟基二氢呋喃缩醛片段（2）（3）和（45）的统一策略。这些单元以及其他类似物已准备作为拒食剂用于生物学评估。此外，几个潜在的偶联片段（51），（52），（54），（55），（62），（63）和（56））印ach素的合成也由普通的前体制备。已开发出方法来制备对映体纯形式的这些材料，并在合成后期方便地保护有角度的羟基并揭露不稳定的烯醇双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82332-2