1-<(E)-(4'-bromo-2'-butenyl)oxy>-4-methoxybenzene | 79989-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-<(E)-(4'-bromo-2'-butenyl)oxy>-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-p-methoxyphenyloxy-4-bromo-trans-but-2-ene；1-[(E)-4-bromobut-2-enoxy]-4-methoxybenzene
• CAS: 79989-08-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: LOEKBVFYVLITRH-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(E)-(4'-bromo-2'-butenyl)oxy>-4-methoxybenzene 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 sodium sulfite 作用下， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过烯炔的催化不对称二羟基化对新型反式双键神经酰胺类似物的对映选择性合成。神经酰胺反式双键在Semliki森林病毒与靶膜融合中的作用

  摘要：

  目前人们的浓厚兴趣集中在神经酰胺 (1) 的作用上，神经酰胺是一种作为第二信使的关键脂质分子。描述了包含 C(5)-C(6) 反式双键 (3) 的 D-赤型神经酰胺类似物的第一个不对称合成及其在病毒-脂质体融合系统中的生物学评价。通过 1-[(E)-(4'-溴-2'-丁烯基)氧基]-的偶联反应制备的 4'-甲氧基苯基反式-5-十八炔-2-烯基醚（烯炔 8a）的 Sharpless 不对称二羟基化反应4-甲氧基苯 (7) 与十四炔锂，以 96% 的产率生成炔二醇 9，在 C(2) 和 (3) 位置具有所需的立体化学和高对映体纯度（95% 对映体过量）。炔二醇 9 的桦木还原 (Li/EtNH2) 立体定向提供 (2R,3R,5E)-十八碳烯-1,2,3-三醇 (10)。后者分三步（通过 2-O-三氟甲磺酸酯-1,3-O-亚苄基中间体）转化为 2 叠氮衍生物 13，总产率为 55%。减少叠氮化物

  DOI：

  10.1021/ja981493z
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(4-methoxy-phenoxy)-but-2-enoic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-<(E)-(4'-bromo-2'-butenyl)oxy>-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过烯炔的催化不对称二羟基化对新型反式双键神经酰胺类似物的对映选择性合成。神经酰胺反式双键在Semliki森林病毒与靶膜融合中的作用

  摘要：

  目前人们的浓厚兴趣集中在神经酰胺 (1) 的作用上，神经酰胺是一种作为第二信使的关键脂质分子。描述了包含 C(5)-C(6) 反式双键 (3) 的 D-赤型神经酰胺类似物的第一个不对称合成及其在病毒-脂质体融合系统中的生物学评价。通过 1-[(E)-(4'-溴-2'-丁烯基)氧基]-的偶联反应制备的 4'-甲氧基苯基反式-5-十八炔-2-烯基醚（烯炔 8a）的 Sharpless 不对称二羟基化反应4-甲氧基苯 (7) 与十四炔锂，以 96% 的产率生成炔二醇 9，在 C(2) 和 (3) 位置具有所需的立体化学和高对映体纯度（95% 对映体过量）。炔二醇 9 的桦木还原 (Li/EtNH2) 立体定向提供 (2R,3R,5E)-十八碳烯-1,2,3-三醇 (10)。后者分三步（通过 2-O-三氟甲磺酸酯-1,3-O-亚苄基中间体）转化为 2 叠氮衍生物 13，总产率为 55%。减少叠氮化物

  DOI：

  10.1021/ja981493z

文献信息

• N-phenoxy(or thio)hydrocarbon 3,4,5-trihydroxypiperidine derivatives,
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04407809A1

  公开（公告）日：1983-10-04

  The invention relates to 3,4,5-trihydroxypiperidine compound of Formula (I) as methods for the preparation of said compounds. Also included in the invention are compositions containing said piperidine compounds and methods for the use of said piperidine compounds and compositions. The invention further includes veterinary compositions containing said piperidine compounds and their use in animal nutrition. The piperidine compounds of Formula (I) are useful as agents against prediabetes, gastritis, constipation, infections of the gastro-intestinal tract, meteorism, flatulence, caries, arteriosclerosis and hypertension and in particular against diabetes, hyperlipaemia and adiposity, and also in animal nutrition for influencing the meat/fat ratio in favor of the meat content.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为3,4,5-三羟基哌啶（I），以及制备该化合物的方法。该发明还包括含有该哌啶化合物的组合物，以及使用该哌啶化合物和组合物的方法。该发明还包括含有该哌啶化合物的兽药组合物及其在动物营养中的应用。化合物（I）的哌啶化合物可用作抗糖尿病、胃炎、便秘、胃肠道感染、肠胀气、肠气、龋齿、动脉硬化和高血压的药物，并且特别用于抗糖尿病、高脂血症和肥胖症，同时在动物营养中可影响肉/脂肪比例，有利于肉类含量。
• Derivate des 3,4,5-Trihydroxypiperidins, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel sowie in der Tierernährung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0034784B1

  公开（公告）日：1984-07-25
• US4407809A
  申请人：——

  公开号：US4407809A

  公开（公告）日：1983-10-04
• Enantioselective Synthesis of a Novel Trans Double Bond Ceramide Analogue via Catalytic Asymmetric Dihydroxylation of an Enyne. The Role of the Trans Double Bond of Ceramide in the Fusion of Semliki Forest Virus with Target Membranes
  作者：LinLi He、Hoe-Sup Byun、Jolanda Smit、Jan Wilschut、Robert Bittman

  DOI：10.1021/ja981493z

  日期：1999.4.1

  second messenger. The first asymmetric synthesis of a D-erythro-ceramide analogue that contains a C(5)-C(6) trans double bond (3), together with its biological evaluation in a viral-liposome fusion system, is described. Sharpless asymmetric dihydroxylation of 4'-methoxyphenyl trans-5-octadecyn-2-enyl ether (enyne 8a), prepared by the coupling reaction of 1-[(E)-(4'-bromo-2'-butenyl)oxy]-4-methoxybenzene

  目前人们的浓厚兴趣集中在神经酰胺 (1) 的作用上，神经酰胺是一种作为第二信使的关键脂质分子。描述了包含 C(5)-C(6) 反式双键 (3) 的 D-赤型神经酰胺类似物的第一个不对称合成及其在病毒-脂质体融合系统中的生物学评价。通过 1-[(E)-(4'-溴-2'-丁烯基)氧基]-的偶联反应制备的 4'-甲氧基苯基反式-5-十八炔-2-烯基醚（烯炔 8a）的 Sharpless 不对称二羟基化反应4-甲氧基苯 (7) 与十四炔锂，以 96% 的产率生成炔二醇 9，在 C(2) 和 (3) 位置具有所需的立体化学和高对映体纯度（95% 对映体过量）。炔二醇 9 的桦木还原 (Li/EtNH2) 立体定向提供 (2R,3R,5E)-十八碳烯-1,2,3-三醇 (10)。后者分三步（通过 2-O-三氟甲磺酸酯-1,3-O-亚苄基中间体）转化为 2 叠氮衍生物 13，总产率为 55%。减少叠氮化物