1-(3,5-difluorophenyl)butan-1-one | 1226155-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,5-difluorophenyl)butan-1-one
• 英文别名: 3',5'-Difluorobutyrophenone
• CAS: 1226155-90-3
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O
• 分子量: 184.186
• InChiKey: IQBMKGWVAYZBDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-difluorophenyl)butan-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-(3,5-difluorophenyl)butan-1-one O-perfluorobenzoyl oxime
  参考文献：
  名称：

  通过配体促进的CC键活化来转化芳基酮。

  摘要：

  芳族亲电试剂（芳基卤化物，芳基醚，芳基酸，芳基腈等）与亲核试剂的偶联是合成芳基化合物的核心方法。由于芳基酮的丰度，通过碳-碳键活化以类似方式进行芳基酮的转化可大大扩展合成芳基化合物的工具箱。这种方法的探索性研究通常基于环应变释放和螯合辅助引发的碳-碳裂解，并且产物也仅限于特定的结构基序。在这里，我们报告了一种配体促进β-碳消除的策略，以激活碳-碳键，这导致芳基酮发生一系列转化，从而生成有用的芳基硼酸酯，以及联芳基，芳基腈和芳基烯烃。吡啶-恶唑啉配体的使用对于这种催化转化至关重要。据报道，通过简单的一锅操作，芳基酮的克级硼酸酯化反应。该策略的潜在效用还通过丙磺舒，阿达帕林和脱氧雌酮，芬芳类香囊素和载脂蛋白的天然产物的晚期药物分子多样化而得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202006740
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯甲醛 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium hydrogen difluoride 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到1-(3,5-difluorophenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  醛与烯丙基硼酸酯的 Rh 催化偶联可轻松获得酮

  摘要：

  提出了一种由醛和烯丙基硼酸酯制备酮的新策略。该反应涉及醛与烯丙基硼酸酯的烯丙基化和高烯丙基醇的 Rh 催化链行走。该方法具有反应条件温和、底物范围广、官能团优良等特点。机理研究还支持串联烯丙基化和链式行走过程。

  DOI：

  10.1002/chem.202103851

文献信息

• Arylketones as Aryl Donors in Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Couplings
  作者：Zhen-Yu Wang、Biao Ma、Hui Xu、Xing Wang、Xu Zhang、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03048

  日期：2021.11.5

  Herein, we report the arylation, alkylation, and alkenylation of aryl ketones via a palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. The use of the pyridine-oxazoline ligand is the key to the cleavage of the unstrained C–C bond. The late-stage arylation of aryl ketones derived from drugs and natural products demonstrated the synthetic utility of this protocol.

  在此，我们报告了通过钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对芳基酮进行的芳基化、烷基化和烯基化。吡啶-恶唑啉配体的使用是断裂无应变 C-C 键的关键。源自药物和天然产物的芳基酮的后期芳基化证明了该协议的合成效用。
• PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE DERIVATIVES ACTIVE AS KINASE INHIBITORS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM
  申请人：Pfizer Italia S.r.l.

  公开号：EP1701956B1

  公开（公告）日：2010-02-24
• ARYL KETONE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR DELIVERING ACTIVE AGENTS
  申请人：Emisphere Technologies, Inc.

  公开号：EP1745004A2

  公开（公告）日：2007-01-24
• EP1745004A4
  申请人：——

  公开号：EP1745004A4

  公开（公告）日：2007-05-09
• [EN] ARYL KETONE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR DELIVERING ACTIVE AGENTS<br/>[FR] COMPOSES D'ARYLE CETONE ET COMPOSITIONS POUR LA DELIVRANCE D'AGENTS ACTIFS
  申请人：EMISPHERE TECH INC

  公开号：WO2005117854A2

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides aryl ketone compounds and compositions containing them which facilitate the delivery of active agents. The aryl ketone compounds have the formula (I) or a salt thereof, where n=1 to 9, and R1 to R5 are independently hydrogen, C1 to C4 alkyl, C1 to C4 alkoxy, C2 to C4 alkenyl, halogen, hydroxyl, -NH-C(O)-CH3, or -O-C6H5.