Diazo-((3aS,4S,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-4-yl)-acetic acid ethyl ester | 184869-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Diazo-((3aS,4S,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-4-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(3aS,4S,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-4-yl]-2-diazoacetate
• CAS: 184869-87-2
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₅
• 分子量: 285.3
• InChiKey: JTRBDXAAIOMYET-KDDQHCCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diazo-((3aS,4S,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-4-yl)-acetic acid ethyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到[(3aS,7R,7aR)-7-Hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-(4Z)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过串联Wittig [2 + 3]环加成反应合成具有D-talo和L-allo构型的手性非外消旋均-1-脱氧天竺葵

  摘要：

  6a，b的维蒂希反应与叠氮基官能团的1，3-偶极环加成反应发生在不可分离的三唑啉20上，该三唑啉异构化成重氮胺7。从7中除去氮可得到乙烯基氨基甲酸酯8，该乙烯基氨基甲酸酯可被转化为杂环β-氨基酸10和D-高-1-脱氧氮杂双糖（13）。7的催化加氢和官能团的操作产生L-homo-1-deoxyazaallose（16）和β-氨基酸18。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00949-0
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 Diazo-((3aS,4S,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-4-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过串联Wittig [2 + 3]环加成反应合成具有D-talo和L-allo构型的手性非外消旋均-1-脱氧天竺葵

  摘要：

  6a，b的维蒂希反应与叠氮基官能团的1，3-偶极环加成反应发生在不可分离的三唑啉20上，该三唑啉异构化成重氮胺7。从7中除去氮可得到乙烯基氨基甲酸酯8，该乙烯基氨基甲酸酯可被转化为杂环β-氨基酸10和D-高-1-脱氧氮杂双糖（13）。7的催化加氢和官能团的操作产生L-homo-1-deoxyazaallose（16）和β-氨基酸18。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00949-0