Methanesulfonic acid (E)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-5-enyl ester | 201289-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (E)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-5-enyl ester
• CAS: 201289-55-6
• 化学式: C₁₅H₃₂O₄SSi
• 分子量: 336.568
• InChiKey: HSWMJZXZMWWLJJ-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (E)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-5-enyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以96.6%的产率得到tert-butyl-[(E)-8-iodooct-3-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  大环海洋生物碱，盐胺A和B的总合成：将具有不同烷基链的3-取代吡啶衍生物方便快捷地组装到双吡啶大环上

  摘要：

  通过逐步控制3-的分子间和分子内N-烷基化反应，可以有效地实现与生物素类独特的曼扎明家族的关键双二氢吡啶中间体3密切相关的大环海洋生物碱盐胺A（1）和B（2）的总合成。烷基吡啶衍生物，例如40和41。通过总合成，已经提出了针对双吡啶大环44的通用合成方法，双吡啶大环44是多环海洋生物碱的关键生物遗传等效物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00752-2
• 作为产物：
  描述：

  LiCCCH2CH2OTBS 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氨 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 Methanesulfonic acid (E)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  大环海洋生物碱盐胺素A的全合成，与生物碱的关键生物遗传学中间体有关

  摘要：

  卤代胺A（1）是与生物遗传学独特的曼扎明家族的关键双二氢吡啶中间体3密切相关的大环海洋生物碱的第一个全合成，已通过3-烷基吡啶衍生物26和18的分子间和分子内N-烷基化反应得以有效实现。28。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10368-9