(E)-(2S,3R)-3-[Benzyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-2-((R)-1-hydroxy-ethyl)-5-phenyl-pent-4-enoic acid tert-butyl ester | 153498-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2S,3R)-3-[Benzyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-2-((R)-1-hydroxy-ethyl)-5-phenyl-pent-4-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (E,2S,3R)-3-[benzyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 153498-40-9
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₃
• 分子量: 485.667
• InChiKey: OCAICHQXYWRFDA-TVTNBRPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,3R)-3-[Benzyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-2-((R)-1-hydroxy-ethyl)-5-phenyl-pent-4-enoic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 氢气 作用下， 生成 (2S,3R)-3-Amino-2-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-phenyl-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the β-lactam framework via a three-component coupling reaction

  摘要：

  手性锂酰胺 4 与二烯酸酯 5a 反应后，可得到具有选择性和立体选择性的 δ-氨基酯 8，其产量基本定量，非对映异构体过量率大于 99%，经 LiNPri2âB(OMe)3âMeCHO 顺序处理后，可转化为具有正确绝对构型的 δ-内酰胺 7 的关键中间体 6。

  DOI：

  10.1039/c39930001660
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 (E)-(S)-3-[Benzyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-5-phenyl-pent-4-enoic acid tert-butyl ester 在 硼酸三甲酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (E)-(2S,3R)-3-[Benzyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-2-((R)-1-hydroxy-ethyl)-5-phenyl-pent-4-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the β-lactam framework via a three-component coupling reaction

  摘要：

  手性锂酰胺 4 与二烯酸酯 5a 反应后，可得到具有选择性和立体选择性的 δ-氨基酯 8，其产量基本定量，非对映异构体过量率大于 99%，经 LiNPri2âB(OMe)3âMeCHO 顺序处理后，可转化为具有正确绝对构型的 δ-内酰胺 7 的关键中间体 6。

  DOI：

  10.1039/c39930001660