1,3-二甲基-8-[(E)-3-苯基丙-2-烯基]-7H-嘌呤-2,6-二酮 | 74039-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 1,3-二甲基-8-[(E)-3-苯基丙-2-烯基]-7H-嘌呤-2,6-二酮
• 英文名称: 8-trans-cinnamyl-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
• 英文别名: 8-trans-Cinnamyl-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-purin-2,6-dion；Theophylline, 8-cinnamyl-；1,3-dimethyl-8-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 74039-67-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₂
• 分子量: 296.329
• InChiKey: GJSSSUBMGXKITK-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-8-[(E)-3-苯基丙-2-烯基]-7H-嘌呤-2,6-二酮 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-((2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl)caffeine
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of monoamine oxidase by selected phenylalkylcaffeine analogues

  摘要：

  咖啡因是设计单胺氧化酶（MAO）B型抑制剂的有用支架。特别是，C8位上的取代产生的高效MAO-B抑制剂的结构。为了探索咖啡因衍生物对MAO-B抑制的结构-活性关系，本研究检查了一系列苯基烷基咖啡因类似物的MAO抑制特性。

  使用重组人酶，测量咖啡因类似物抑制MAO-A和MAO-B的效力（IC50值）。通过测量酶-抑制剂混合物的稀释和透析后酶活性的恢复，确定了一种选定抑制剂的抑制可逆性。

  结果表明，苯基烷基咖啡因类似物是具有竞争性抑制模式的可逆和选择性MAO-B抑制剂。最有效的类似物，8-(7-苯基庚基)咖啡因，对MAO-A和MAO-B的抑制的IC50值分别为3.01 μm和0.086 μm。增加烷基侧链的长度可增强MAO-A和MAO-B的抑制效力，而引入羰基则降低MAO-B的抑制效力。

  苯基烷基咖啡因代表了一类新的高效MAO-B抑制剂，较长的烷基侧链可提高抑制活性。这类化合物可能成为开发抗帕金森疗法的有用先导。

  DOI：

  10.1111/jphp.12193
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1,3-二甲基-8-[(E)-3-苯基丙-2-烯基]-7H-嘌呤-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Hager et al., Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1954, vol. 43, p. 152,154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PEPTIDOMIMETIC MODULATORS OF CELL ADHESION
  申请人：Gour J. Barbara

  公开号：US20080081831A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  Peptidomimetics of cyclic peptides, and compositions comprising such peptidomimetics are provided. The peptidomimetics have a three-dimensional structure that is substantially similar to a three-dimensional structure of a cyclic peptide that comprises a cadherin cell adhesion recognition sequence HAV. Methods for using such peptidomimetics for modulating cadherin-mediated cell adhesion in a variety of contexts are also provided.
• Bmp Gene and Fusion Protein
  申请人：Hidaka Chisa

  公开号：US20080260829A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  This invention relates to BMP fusion genes, BMP fusion proteins. The invention further relates to methods for treatment using BMP fusion genes and BMP fusion proteins. Additionally, the invention relates to BMP fusion gene and BMP fusion protein pharmaceutical compositions.
• US7268115B2
  申请人：——

  公开号：US7268115B2

  公开（公告）日：2007-09-11
• US7446120B2
  申请人：——

  公开号：US7446120B2

  公开（公告）日：2008-11-04