tert-butyl (2R,4S)-2-(3-oxobutyl)-4-[(N-methoxycarbonyl)-N-methylamino]pyrrolidine-1-carboxylate | 908143-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2R,4S)-2-(3-oxobutyl)-4-[(N-methoxycarbonyl)-N-methylamino]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 908143-68-0
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₅
• 分子量: 328.409
• InChiKey: NTCZDRWIDKOXIT-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,4S)-2-(3-oxobutyl)-4-[(N-methoxycarbonyl)-N-methylamino]pyrrolidine-1-carboxylate 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以54%的产率得到tert-butyl (3S,5R)-3-[(N-methoxycarbonyl)-N-methylamino]-7-methyl-1-azaspiro[4.4]non-6-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure 1-azaspiro[4.5]dec-6-en-8-ones from l-proline derivatives

  摘要：

  An enantioselective synthesis of protected 1-azaspiro[4.5]dec-6-en-8-one derivatives was achieved using an alkylidene carbene 1,5-CH insertion reaction as the key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.002
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-Methoxycarbonylamino-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 碳酸氢钠 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 锂硼氢 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 生成 tert-butyl (2R,4S)-2-(3-oxobutyl)-4-[(N-methoxycarbonyl)-N-methylamino]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure 1-azaspiro[4.5]dec-6-en-8-ones from l-proline derivatives

  摘要：

  An enantioselective synthesis of protected 1-azaspiro[4.5]dec-6-en-8-one derivatives was achieved using an alkylidene carbene 1,5-CH insertion reaction as the key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.002