2-(3-methoxy-2-methylphenyl)ethanol | 23985-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-methoxy-2-methylphenyl)ethanol
• 英文别名: 2-(3-methoxy-2-methylphenyl)ethan-1-ol；β-<2-Methyl-3-methoxy-phenyl>-aethanol；2-Methyl-3-methoxyphenyl-aethanol
• CAS: 23985-50-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: VSBPLNBMZUYAGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  271.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxy-2-methylphenyl)ethanol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.83h， 生成 2-Methoxy-1,7-dimethyl-5-vinyl-9,10-dihydro-6H-phenanthrene-8a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Juncunol : Revision of structure and synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78676-x
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl 2-(3'-methoxy-2'-methylphenyl)-acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-(3-methoxy-2-methylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  温和条件下直接形成芳基 C−O 键合成功能化二氢苯并呋喃

  摘要：

  描述了一种通过直接形成芳基 CO 键来合成二氢苯并呋喃的方法。该反应的机械途径与之前描述的类似转化不同，允许温和的反应条件，预计与功能化底物兼容。

  DOI：

  10.1002/anie.201605648

文献信息

• Collisionally induced dissociation in the study of A-ring hydroxylated vitamin D type compounds
  作者：David C. Young、Paul. Vouros、Michael F. Holick、Tetsuo. Higuchi

  DOI：10.1021/ac00032a004

  日期：1992.4.15

  vitamin D. Although not intrinsically an aromatic compound, vitamin D gives rise in its mass spectrum to an aromatic methylstyryl cation at m/z 118. A-ring hydroxylated metabolites of vitamin D would thus incorporate the extra OH group on the ion at m/z 118, shifting it to m/z 134. The position of substitution of the extra OH group on a metabolite could then be ascertained by comparing the CID spectrum

  碰撞诱导解离（CID）通常用于与已知离子的CID光谱进行比较，从而确定离子的结构。后者是根据离子化学的基本原理，由明智选择的化合物产生的。我们在这里报告了使用这种方法确定维生素D的A环羟基的位置。虽然本质上不是芳香族化合物，但维生素D的质谱在m / z 118处增加为芳香族甲基苯乙烯基阳离子。因此，维生素D的环上羟基化代谢物将在m / z 118处将额外的OH基团并入离子，从而将其转移至m / z 134。然后，可以通过将其m / z 134片段的CID谱图与从合成的真实化合物生成的四种可能的（羟甲基）苯乙烯基阳离子的CID谱图进行比较，来确定代谢产物上额外OH基团的取代位置。由于它们的聚合倾向，这些阳离子是通过相应的（羟苯基）乙醇的麦克拉菲重排反应原位生成的。为了最佳区分异构体离子，必须制备维生素D的全甲基化衍生物。使用1,25-二羟基维生素D3作为测试化合物验证了该假设的有效性。该方法
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF MCL-1 AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE MCL-1 À PETITE MOLÉCULE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2013149124A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a [(1-Piperazinyl)-4-pyridinylmethyl]-Naphtho[1,2-b]furan structure which function as inhibitors of Mcl-1 protein, and their use as therapeutics for the treatment of cancer and other diseases.

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及一类新型小分子，其结构为[(1-哌嗪基)-4-吡啶基甲基]-萘[1,2-b]呋喃，这些小分子作为Mcl-1蛋白的抑制剂，并且它们作为治疗癌症和其他疾病的药物的用途。
• Asymmetric Total Syntheses of Euphol and Tirucallol
  作者：Joshua M. Nicholson、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02187

  日期：2023.8.4

  Asymmetric de novo syntheses of euphol and tirucallol have been accomplished by way of a concise sequence of chemical steps featuring several modern stereoselective transformations. The preparative solution described for these complex problems in natural product synthesis departs significantly from biomimetic polyene cyclization chemistry, which has been leveraged to address related tetracyclic triterpenoid

  大戟醇和丁香醇的不对称从头合成是通过一系列简明的化学步骤完成的，其中包括几个现代立体选择性转化。针对天然产物合成中这些复杂问题所描述的制备解决方案与仿生多烯环化化学显着不同，仿生多烯环化化学已被用来解决相关的四环三萜类化合物目标。特别是，采用非对映选择性弗里德尔-克拉夫茨型环化来建立在 C9（类固醇编号）处具有立体定义的四元中心的四环，该四环提供了通过连续立体特异性 1,2- 引入 C10 和 C14 四元中心的相关中间体。烷基位移（C9 → C10 和 C15 → C14）。最后，通过后期立体选择性缀合加成至具有 D 环烯酮的中间体，一步引入立体定义的 C17 侧链。值得注意的是，这些从头不对称合成是同​​类中的第一个，为对映体定义的 euphane 和 tirucallane 系统提供了完全合成的途径。总体而言，每次合成都是通过不到 20 个线性化学步骤从简单的 Hajos-Parrish
• Mukharji,P.C. et al., Indian Journal of Chemistry, 1971, vol. 9, p. 515 - 523
  作者：Mukharji,P.C. et al.

  DOI：——

  日期：——