cis-8-Hydroxymethyl-cis-bicyclo<5.1.0>octan | 4729-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-8-Hydroxymethyl-cis-bicyclo<5.1.0>octan
• 英文别名: ((1R,7S,8r)-bicyclo[5.1.0]octan-8-yl)methanol；exo-8-Hydroxy-bicyclo<5.1.0>octan
• CAS: 4729-35-5
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: XDVSUGKAHYDXFJ-BRPSZJMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-8-Hydroxymethyl-cis-bicyclo<5.1.0>octan 生成 Bicyclo<5.2.0>non-8-en
  参考文献：
  名称：

  Kirmse,W.; Pook,K.-H., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 4022 - 4026

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,7S)-bicyclo[5.1.0]octane-8-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到cis-8-Hydroxymethyl-cis-bicyclo<5.1.0>octan
  参考文献：
  名称：

  羧酸盐在甲酸离子催化下甲酰基环丙烷的对映选择性开环中作为亲核试剂

  摘要：

  在这项工作中，羧酸（通常被认为是不良的亲核试剂）被证明是有效的试剂，可通过亚胺离子的形成而活化甲酰基环丙烷，从而促进甲酰基环丙烷的开环。在优化的反应条件下，通过在手性仲胺作为催化剂存在下对取代的内消旋甲酰基环丙烷进行不对称化反应，可以高收率和对映选择性地获得各种γ-酰氧基取代的醛。

  DOI：

  10.1002/chem.201801434