2-[4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)phenyl]-2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-one | 1354517-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)phenyl]-2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-one
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-(4-oxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-2-yl)phenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1354517-74-0
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₁₁
• 分子量: 570.553
• InChiKey: VDRGQAAESQZWPU-DHAQZALTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 4-formylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 三聚氯氰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到2-[4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)phenyl]-2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氰尿酰催化的温和方案，用于合成生物活性的二氢/螺环喹唑啉酮和喹唑啉酮-糖缀合物

  摘要：

  我们已经开发了一种有效的氰尿酰氯（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪，TCT）催化方法，用于合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一（3a – 3x） ，2- spiroquinazolinone（5，7），和2,3-二氢喹唑啉-4（1结合糖ħ） -酮（10A，10B）的衍生物。该反应允许使用10 mol％的氰尿酰氯快速环化（8–20分钟），从而以高至优异的产率获得复杂的骨架。我们相信，这种新颖的方法可能为容易产生新的生物活性喹唑啉酮打开大门。

  DOI：

  10.1021/jo2020856