2-(2,3-Bis-bromomethyl-4-methoxy-phenyl)-isoindole-1,3-dione | 455888-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,3-Bis-bromomethyl-4-methoxy-phenyl)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2,3-Bis(bromomethyl)-4-methoxyphenyl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione；2-[2,3-bis(bromomethyl)-4-methoxyphenyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 455888-89-8
• 化学式: C₁₇H₁₃Br₂NO₃
• 分子量: 439.103
• InChiKey: POGHJQCYRYRTQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.758±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-Bis-bromomethyl-4-methoxy-phenyl)-isoindole-1,3-dione 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tetraethyl (4R,5S,31R,32S)-9-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-12,25,26-trimethoxy-16,20,33,34-tetraoxo-1,3,6,15,17,19,21,30-octazanonacyclo[28.2.1.13,6.04,17.05,15.08,13.019,32.021,31.023,28]tetratriaconta-8,10,12,23,25,27-hexaene-4,5,31,32-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚甲基桥甘脲二聚体：合成方法。

  摘要：

  亚甲基桥甘脲二聚体是葫芦素（CB [6]），其同系物（CB [n]）及其衍生物的基本组成部分。本文介绍了三种互补的合成C型和S型亚甲基桥甘脲二聚体的方法（29-34和37-44）。为此，我们制备了在其凸面上具有多种功能的甘脲衍生物（1a-d）。这些甘脲衍生物在碱性条件下（DMSO，t-BuOK）用1,2-双（卤甲基）芳烃6-15烷基化，得到4a-d和16-24，其中含有一个芳族邻二甲苯基环并可能具有亲核性脲基NH基团。带有潜在亲电环醚基团（5a-f）和25-28的甘脲衍生物是通过各种方法制备的，包括在回流的含多聚甲醛的TFA中进行缩合反应。在大多数情况下，在无水酸性条件下（PTSA，ClCH（2）CH（2）Cl，回流），4a-d和16-24与低聚甲醛的缩合反应可得到C形和S形亚甲基桥接的甘脲高产到高产。在许多情况下，优选以高非对映选择性形成C形化合物。环醚5a，df和25-26经历高度非对

  DOI：

  10.1021/jo0258958
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2,3-二甲基苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2,3-Bis-bromomethyl-4-methoxy-phenyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  亚甲基桥甘脲二聚体：合成方法。

  摘要：

  亚甲基桥甘脲二聚体是葫芦素（CB [6]），其同系物（CB [n]）及其衍生物的基本组成部分。本文介绍了三种互补的合成C型和S型亚甲基桥甘脲二聚体的方法（29-34和37-44）。为此，我们制备了在其凸面上具有多种功能的甘脲衍生物（1a-d）。这些甘脲衍生物在碱性条件下（DMSO，t-BuOK）用1,2-双（卤甲基）芳烃6-15烷基化，得到4a-d和16-24，其中含有一个芳族邻二甲苯基环并可能具有亲核性脲基NH基团。带有潜在亲电环醚基团（5a-f）和25-28的甘脲衍生物是通过各种方法制备的，包括在回流的含多聚甲醛的TFA中进行缩合反应。在大多数情况下，在无水酸性条件下（PTSA，ClCH（2）CH（2）Cl，回流），4a-d和16-24与低聚甲醛的缩合反应可得到C形和S形亚甲基桥接的甘脲高产到高产。在许多情况下，优选以高非对映选择性形成C形化合物。环醚5a，df和25-26经历高度非对

  DOI：

  10.1021/jo0258958